[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(3-sulfanylpropylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1233978-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(3-sulfanylpropylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1233978-98-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅S₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: CIXRJSCPOUZNSF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(3-sulfanylpropylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Unsaturated Thioglycopyranosides Employing Molecular Iodine

  摘要：

  首次利用分子碘实现了d-甘露二糖型糖类的硫代糖基化反应，与各种硫醇反应以高产率得到相应的2,3-不饱和硫代糖苷。在三-O-乙酰基-d-甘露二糖型糖类的情况下，仅获得了α-异构体。由于使用了易获得的碘，这种方法非常简单、便捷且实用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218722