(R)-N,N'-(6-((2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide) | 171667-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N'-(6-((2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide)
• CAS: 171667-83-7
• 化学式: C₇₁H₆₈N₄O₁₀
• 分子量: 1137.34
• InChiKey: KHPCCMKBCROMKZ-QRXDBQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.41
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  171.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N'-(6-((2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide) 在 palladium on activated charcoal 氮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-[(5R)-5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-6-[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]ethylamino]-6-oxohexyl]-2,3-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Artificial Siderophores: Lysine-based Triscatecholate Ligands as a Model for Enterobactin

  摘要：

  利用 l- 或 d- 赖氨酸、1,2- 二氨基乙烷和 2,3- 二羟基苯甲酸的保护衍生物，制备了一对对映体的三柠檬胆酸酯配体，作为嗜苷酸肠杆菌素的模型。与肠杆菌素相比，这些配体具有更高的化学稳定性和水溶性，并能像肠杆菌素一样与铁（III）形成手性配合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.849
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N,N'-(6-((2-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Artificial Siderophores: Lysine-based Triscatecholate Ligands as a Model for Enterobactin

  摘要：

  利用 l- 或 d- 赖氨酸、1,2- 二氨基乙烷和 2,3- 二羟基苯甲酸的保护衍生物，制备了一对对映体的三柠檬胆酸酯配体，作为嗜苷酸肠杆菌素的模型。与肠杆菌素相比，这些配体具有更高的化学稳定性和水溶性，并能像肠杆菌素一样与铁（III）形成手性配合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.849