N-(3,4-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine | 13160-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-(1-naphthyl)-3,4-dimethoxybenzylamine；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 13160-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: YTNRGCUATSFLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2,2'-bis[4,5-dimethoxy-N-(1-naphthyl)]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  高价碘的新应用：PIFA介导的苯并[ c ]菲啶和苯并[ c ]菲啶酮的合成

  摘要：

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00459-8
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 2,2'-联吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k