(R)-2-Methyl-pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide | 192060-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
• CAS: 192060-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SVSKBMAZSMFIKZ-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子立体化学和骨架多样性与细胞测量空间的关系

  摘要：

  立体化学和骨架依赖性构象限制的作用的系统和定量测量是使用多维筛选进行的。我们首先使用面向多样性的合成来合成相同数量 (122) 的 [10.4.0] 双环产物 (B) 及其相应的单环前体 (M)。我们使用 40 个平行的基于细胞的检测方法测量了这些化合物调节广泛生物学的能力。我们使用统计方法分析了结果，这些方法揭示了立体化学、环数和测定结果之间的重要关系。闭环复分解的构象限制增加了活性化合物之间反应的特异性，并且是全局活性模式的主要因素。层次聚类还表明立体化学是第二个主要因素。而大环附属物的立体化学是双环化合物的决定因素，碳水化合物的立体化学是全球活动模式的单环化合物的决定因素。这些研究说明了测量小分子立体化学和骨骼多样性及其细胞后果的定量方法。

  DOI：

  10.1021/ja048170p
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-2-Methyl-pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Pseudoephedrine-Derived Myers Enolates: Structures and Influence of Lithium Chloride on Reactivity and Mechanism
  作者：Yuhui Zhou、Janis Jermaks、Ivan Keresztes、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.9b00328

  日期：2019.4.3

  carboxamide enolate moiety. The method of continuous variations proves deceptive, as octalithiated tetrameric homoaggregates afford hexalithiated trimeric heteroaggregates. A lithium diisopropylamide-lithium enolate mixed aggregate is found to be a C2-symmetric hexalithiated species incorporating two enolate dianions and two lithium diisopropylamide (LDA) subunits. Structural and rate studies show that lithium

  检查了伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇的结构和反应性。NMR 和 IR 光谱、晶体学和计算数据的组合表明，均聚二价阴离子形成八锂四聚体，显示 S4 对称 Li8O8 核和整体 C2 对称性。计算和同位素标记研究揭示了羧酰胺烯醇化物部分中的强 N-Li 接触。连续变化的方法证明具有欺骗性，因为八锂化四聚体均聚体提供了六锂化三聚体杂聚体。发现锂二异丙基氨基-锂烯醇化物混合聚集体是包含两个烯醇化物二价阴离子和两个二异丙基氨基锂 (LDA) 亚基的 C2 对称六锂化物种。结构和速率研究表明，氯化锂对烯醇化物均聚体的动力学几乎没有影响，但会形成未知结构的加合物。烷基化的速率研究表明，聚集体的老化会产生跨越数量级的影响。LiCl-烯醇化物加合物显着加速反应，但由于推定的自动抑制需要超化学计量的量。讨论了消除必要的大量过量 LiCl 的努力和进展。