(S)-trans-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)but-2-enamide | 1313850-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-trans-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 1313850-53-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: GCZWEVUKJLGIBM-WTSVBCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)but-2-enamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-trans-1-(4-isopropyloxazolin-2-yl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性单恶唑啉作为模块化的铜（I）-杂配合物构建基：烯烃的催化不对称环丙烷化研究

  摘要：

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.066
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-丁烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以33%的产率得到(S)-trans-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  手性单恶唑啉作为模块化的铜（I）-杂配合物构建基：烯烃的催化不对称环丙烷化研究

  摘要：

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.066