(S)-2-Phenyl-propionic acid 4-methoxy-phenyl ester | 141964-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2-Phenyl-propionic acid 4-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: (S)-4-methoxyphenyl 2-phenylpropanoate
• CAS: 141964-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KFQXLZXXZRMPSK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮 在 potassium phosphate 、 (R)-2,10-di-tert-butyl-3,9-dimethoxy-6-methyl-6-(1-naphthalen-1-ylethyl)-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]-azepinium bromide 、 cesium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-4-methoxyphenyl 2-phenylpropanoate 、 (S)-2-Phenyl-propionic acid 4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Meldrum酸衍生物的有机催化对映选择性脱羧质子化反应

  摘要：

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800331

文献信息

• Synthesis of Chiral Esters via Asymmetric Wolff Rearrangement Reaction
  作者：Jing Meng、Wei-Wei Ding、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03227

  日期：2019.12.20

  The first asymmetric Wolff rearrangement reaction that directly converts α-diazoketones into broadly useful chiral α,α-disubstituted carboxylic esters with high enantioselectivities (up to 97.5:2.5 er) is reported. The cascade reaction proceeds through the seamless combination of visible-light-induced formation of the ketene intermediate and asymmetric ketene esterification using a readily available

  报道了第一个不对称的Wolff重排反应，该反应将α-二氮酮直接转化为具有高对映选择性（高达97.5：2.5 er）的广泛使用的手性α，α-二取代的羧酸酯。级联反应通过使用可见的苯并四咪唑型催化剂将可见光诱导的乙烯酮中间体的形成与不对称的乙烯酮酯化反应无缝结合而进行。
• New optical resolution method based on the formation of a solid solution. Optical resolution of racemic 1-(4-methylthiophenyl)-2-phenylpropan-1-one by co-crystallization with (+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one.
  作者：Chantal Garcia、André Collet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80275-x

  日期：1992.1

  solid solution containing 8% of S-(+)-2; the latter was isolated in enantiomerically pure form by column chromatography. This simple optical resolution procedure may represent an alternative to chiral HPLC for the preparation of small quantities of pure enantiomers, and the determination of their absolute configurations.

  在少量硫类似物（±）-2存在下，使酮S -（+）- 1结晶，得到固溶体，其中含有8％的S-（+）- 2。后者通过柱色谱分离为对映体纯形式。这种简单的光学拆分方法可代表手性HPLC的替代方法，用于制备少量纯对映体，并确定其绝对构型。