(E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid | 1404370-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
• CAS: 1404370-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: RLYUROLCXWGMOC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-3,3'-dimethylmonophos 、 三(1-萘基)膦 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid 、 (S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010