2-(Chlorethylcarbamoyloxyethyl)-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin | 132638-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-(Chlorethylcarbamoyloxyethyl)-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
• 英文别名: 2-(7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)ethyl N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 132638-99-4
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 432.947
• InChiKey: CDHIBZCGXWGBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(Chlorethylcarbamoyloxyethyl)-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  7,8-二甲氧基-1-苯基-1H-3-苯并氮杂的外消旋和光学活性 2-氯乙基氨基甲酰基衍生物：DA、NE 和 5-HT 摄取抑制剂的新结构类型

  摘要：

  合成了 7,8-二甲氧基-1-苯基-1-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂 6 和 8 的外消旋和旋光 2-氯乙基氨基甲酰基衍生物。 (-) - 和 (+) - 二苯甲酰基酒石酸。生化研究表明，化合物6是DA和NE摄取的强抑制剂，而8对5-HT有明显的抑制作用。在抑制作用中观察到对映选择性。与 1-R-6 相比，1-S-6 是强 26 倍的 DA 和强 40 倍的 NE 摄取抑制剂，而 1-R-6 在抑制 5 HT 摄取方面的活性是 1-S-6 的两倍。(±) ‐6 显示对压力引起的胃溃疡有中度的抗溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231003

文献信息

• Racemische und optisch aktive 2-Chlorethylcarbamoyl-Derivate des 7,8-Dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepins: Neue Strukturtypen von DA, NE und 5-HT Uptake Inhibitoren
  作者：Diana Mondeshka、Ivanka Angelova、Chavdar B. Ivanov、Nedjalka S. Ivanova

  DOI：10.1002/ardp.19903231003

  日期：——

  ausgeprägten Inhibitoreffekt gegenüber 5‐HT aufweist. Enantioselektivität wird bei dem inhibierenden Effekt beobachtet. 1‐S‐6 ist gegenüber 1‐R‐6 ein 26 mal stärkerer DA‐ und ein 40 mal stärkerer NE‐Uptake Inhibitor, dagegen ist 1‐R‐6 doppelt so aktiv wie 1‐S‐6 bei der Hemmung des 5‐HT Uptake. (±)‐6 zeigt einen mäßigen Antiulkuseffekt bei durch Streß verursachten Magengeschwüren.

  合成了 7,8-二甲氧基-1-苯基-1-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂 6 和 8 的外消旋和旋光 2-氯乙基氨基甲酰基衍生物。 (-) - 和 (+) - 二苯甲酰基酒石酸。生化研究表明，化合物6是DA和NE摄取的强抑制剂，而8对5-HT有明显的抑制作用。在抑制作用中观察到对映选择性。与 1-R-6 相比，1-S-6 是强 26 倍的 DA 和强 40 倍的 NE 摄取抑制剂，而 1-R-6 在抑制 5 HT 摄取方面的活性是 1-S-6 的两倍。(±) ‐6 显示对压力引起的胃溃疡有中度的抗溃疡作用。