2-溴-6-(甲氧基羰基)苯甲酸 | 912457-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-(甲氧基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-6-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 912457-18-2
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: RVJZCJPXZZKUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0-151.2 °C
• 沸点：
  365.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 tmp4Zr*4MgCl₂*6LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 以83%的产率得到2-溴-6-(甲氧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  tmp4Zr：功能化芳烃和杂芳烃金属化的原子经济基础

  摘要：

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003558

文献信息

• Regioselective Halogen-Metal Exchange Reaction of 3-Substituted 1,2-Dibromo Arenes: The Synthesis of 2-Substituted 5-Bromobenzoic Acids
  作者：Karsten Menzel、Lisa Dimichele、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson、Michael Kress

  DOI：10.1055/s-2006-947362

  日期：2006.8

  Regioselective halogen-metal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were carried out on 3-substituted 1,2-dibromo arenes. Eleven examples are given.

  使用异丙基氯化镁对 3-取代的 1,2-二溴芳烃进行区域选择性卤素-金属交换反应。给出了十一个例子。
• Halogen – metal exchange of 3-substituted 1,2-dibromoarenes: the use of long-rangeJCH coupling constants to determine regiochemistry
  作者：Lisa DiMichele、Karsten Menzel、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson

  DOI：10.1002/mrc.1891

  日期：2006.11

  Regioselective halogen/metal exchange reactions were carried out on a series of 3‐substituted‐ 1,2‐dibromoarenes. Product mixtures were quenched with CO2 to form the corresponding benzoic acid analogs to facilitate HPLC and NMR analysis. Substitution at the 3‐position could readily be assigned on the basis of 2D HMBC long‐range correlations, while assignment at the 2‐position was not as straightforward

  区域选择性卤素/金属交换反应在一系列 3-取代-1,2-二溴芳烃上进行。产物混合物用CO 2 猝灭以形成相应的苯甲酸类似物以促进HPLC和NMR分析。根据二维 HMBC 长程相关性可以很容易地分配 3 位的替代，而 2 位的分配则不那么简单。使用从 1-D 1H 耦合 13C 实验中提取的三键 JCH 耦合常数测量对于呈现明确的区域分配是必要的。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.