5-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine | 802912-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 5-phenyl-3-tosyloxazolidine；3-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyloxazolidine；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 802912-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: JMWWQINOBXJQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 sodium hydrogensulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-(1,3,5-Dithiazinan-5-yl)ethanol Heterocycles, Structure and Reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10151

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Cationic Iron Porphyrin-catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Aldehydes
  作者：Satoru Teranishi、Kazuki Maeda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00560

  日期：2019.4.19

  An efficient iron porphyrin Lewis acid-catalyzed cycloaddition of aziridines with aldehydes has been developed to provide oxazolidines with high regio- and diastereoselectivity. The cycloaddition proceeds in toluene with 1 mol % of the iron catalyst at 25 °C. A theoretical study and synchrotron-based X-ray absorption fine structure measurements provided fundamental insights into the aziridine–iron

  已经开发了一种有效的铁卟啉路易斯酸催化的氮丙啶与醛的环加成反应，以提供具有高区域和非对映选择性的恶唑烷。在25℃下，在甲苯中与1mol％的铁催化剂一起进行环加成。一项理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对氮丙啶-铁卟啉配合物的基本见解，该配合物是生成1,3-偶极合成子的关键中间体。