(E)-benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-N-methylaminomethylenepyroglutamate | 326890-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-N-methylaminomethylenepyroglutamate
• 英文别名: dibenzyl (2S,4E)-4-(methylaminomethylidene)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 326890-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: DDAMEHRTQNQHMG-BIRYMOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-N-methylaminomethylenepyroglutamate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,4RS)-N-benzyloxycarbonyl-4-[(1,3-dimethylthioureido)methyl]pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  将环交换策略扩展至具有两个手性中心的谷氨酸拮抗剂2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2S）-甘氨酸及相关化合物

  摘要：

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01800-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-dimethylaminomethylenepyroglutamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-N-methylaminomethylenepyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Dinsmore, Andrew; Doyle, Paul M.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 155 - 164

  摘要：

  DOI：