{5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24}zinc(II) | 1039027-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: {5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24}zinc(II)
• 英文别名: {5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinato(2-)-κN²¹,κN²²,κN²³,κN²⁴}zinc(II)；5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4',5,5'-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-porphyrinato zinc(II)；5,15-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinatozinc(II)；5,15-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)zinc porphyrin；5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyldioxaboranyl) Zn(II) porphyrin
• CAS: 1039027-73-0
• 化学式: C₆₀H₇₄B₂N₄O₄Zn
• 分子量: 1002.28
• InChiKey: ZAGBYECPSBGOLH-FFXOGQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24}zinc(II) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso,meso′-Pyrrole-Bridged Diporphyrins by Cu(I)-Mediated Annulation

  摘要：

  Cu(I)-mediated annulation of meso,meso'-1,3-butadlyne-bridged Zn(II) diporphyrin with various amines efficiently provided meso,meso'-pyrrole-bridged Zn(II) diporphyrins. Notable intramolecular electronic interactions in these diporphyrins were observed. A starburst porphyrin pentamer was synthesized via Suzuki-Miyaura coupling of N-bromophenylpyrrole-bridged diporphyrin and meso,mesocdiborylated porphyrin.

  DOI：

  10.1021/ol100448x
• 作为产物：
  描述：

  [5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II) 、 频那醇硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到{5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphyrinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24}zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of donor–porphyrin–acceptor triads with long-lived photo-induced charge-separate states

  摘要：

  强电子给体四烷基苯二胺（TAPD）促进了光诱导电子转移，即使在10K的冻结溶剂中也能产生长寿命的自旋极化电荷分离态，可以通过EPR观察到。

  DOI：

  10.1039/c5sc01830g

文献信息

• Synthesis of<i>trans-</i>A₂B₂- and<i>trans</i>-A₂BC-Porphyrins with Polar 4′-(Dimethylamino)tolan-4-yl Substituents, and a Screening Protocol for Vapor-Phase Deposition on Metal Surfaces
  作者：Mariza N. Alberti、Sylwia Nowakowska、Manolis D. Tzirakis、Jan Nowakowski、Petra Fesser、W. Bernd Schweizer、Aneliia Shchyrba、Carlo Thilgen、Thomas A. Jung、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201402634

  日期：2014.9

  The role of polar 4-[p-(dimethylamino) phenylethynyl] phenyl substituents, with a calculated dipole moment of 3.35 Debye, in the self-assembly of trans-A(2)B(2)- and A(2)BC-substituted porphyrins was explored in the solid state by X-ray crystallography, and on an Au(111) surface by scanning tunneling microscopy (STM). Our results demonstrate that the dipolar character of these substituents blocks the

  极性 4-[p-(二甲氨基) 苯基乙炔基] 苯基取代基的作用，计算的偶极矩为 3.35 德拜，在反式 A(2)B(2)- 和 A(2)BC- 的自组装中通过 X 射线晶体学在固态下探索了取代的卟啉，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 在 Au(111) 表面上探索了取代卟啉。我们的结果表明，这些取代基的偶极特性阻止了卟啉在低覆盖率下二维自组装成 Au(111) 上更大的有序域，而反平行偶极-偶极相互作用控制了晶体中的分子排序。STM 分析揭示了前手性构建块的构象和吸附的位点选择性的适应性。我们提出了测试高分子量化合物（如卟啉）适用性的通用方案，通过在超高真空 (UHV) 中升华沉积在表面。该协议将化学分析的经典方法与典型的表面科学技术相结合。
• 一种卟啉有机小分子阴极界面材料及其制备 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105859729B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种卟啉有机小分子阴极界面材料，以卟啉环为核心，在卟啉环的四个中位位置分别连接一个基团，其中两个为带有极性基团的共轭单元，两个为芳香取代基团。本发明还公开了上述卟啉有机小分子阴极界面材料的制备方法，以吡咯为最初的反应原料，通过一系列的反应，最后通过钯催化与不同的带有极性基团的共轭单元偶联得到卟啉有机小分子阴极界面材料。与现有技术相比，本发明的卟啉有机小分子阴极界面材料提高了材料在成膜状态下分子之间的π‑π堆积，进而提高电子传输性能；改善了材料在甲醇中的溶解性能，利用本发明的材料，可以进一步提高太阳能电池的光电转换效率。
• Post-Modification of<i>meso-meso</i>-Linked Porphyrin Arrays by Iridium and Rhodium Catalyses for Tuning of Energy Gap
  作者：Jinping Chen、Naoki Aratani、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.200900053

  日期：2009.7.6

  attached! meso–meso‐Linked diporphyrins can be efficiently and selectively functionalized with multiple unsaturated carboxylic acid groups through iridium and rhodium catalyses. This post‐modification strategy allows fine‐tuning of energy levels of each porphyrin unit.

  熟练地附加！ 可通过铱和铑催化，通过多个不饱和羧酸基团有效地，选择性地官能化介孔介孔的双卟啉。这种后修饰策略允许微调每个卟啉单元的能级。
• A 1,3-Phenylene-Bridged Hexameric Porphyrin Wheel and Efficient Excitation Energy Transfer along the Wheel
  作者：Hua-Wei Jiang、Sujin Ham、Naoki Aratani、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201302361

  日期：2013.9.27

  A 1,3‐phenylene‐bridged hexameric ZnII porphyrin wheel was synthesized by a Suzuki–Miyaura coupling reaction through a one‐pot or a stepwise route. The hexameric wheel structure was revealed by using X‐ray diffraction analysis. The porphyrin wheel exhibits a split Soret band due to effective exciton coupling and displays efficient excitation energy transfer along the wheel. Measurements of fluorescence

  Suzuki-Miyaura偶联反应通过一锅法或分步法合成了一个1,3-亚苯基桥联的六价Zn II卟啉轮。通过使用X射线衍射分析揭示了六聚体轮的结构。卟啉轮由于有效的激子耦合而显示出分裂的索雷特带，并沿该轮显示出有效的激发能传递。荧光各向异性衰减和泵浦功率相关衰减的测量结果表明，沿车轮以1.4 ps的速率跳跃的快速激发能。
• Decoupling the artificial special pair to slow down the rate of singlet energy transfer
  作者：Pierre D. Harvey、Adam Langlois、Mikhail Filatov、Daniel Fortin、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Roger Guilard

  DOI：10.1142/s1088424612500812

  日期：2012.5

  Trimer 2, composed of a cofacial heterobismacrocycle, octamethyl-porphyrin zinc(II) and bisarylporphyrin zinc(II) held by an anthracenyl spacer, and a flanking acceptor, bisarylporphyrin free-base ( Ar = -3,5-(t Bu )₂ C ₆ H ₃), has been studied by means of absorption spectroscopy, "steady state and time-resolved fluorescence" and fs transient absorption spectroscopy, and density functional theory (DFT) in order to assess the effect of decoupling the chromophores' low energy MOs on the rate of the singlet, S₁, energy transfer, k _ET , compared to a recently reported work on a heavily coupled trimeric system, Trimer 1, [biphenylenebis(n-nonyl)porphyrin zinc(II)]-bisarylporphyrin free-base ( Ar = -3,5-(t Bu )₂ C ₆ H ₃). The position of the 0–0 peaks of the absorption and fluorescence spectra of Trimer 2 indicates that these porphyrin units are respectively energy donor 1, donor 2, and acceptor. The DFT computations confirm that the MOs of the cofacial donor 1-donor 2 dyad are decoupled, but significant MO coupling between donor 2 and acceptor 1 is still present despite the strong dihedral angle between their respective average planes (77.5°: geometry optimization by DFT). The fs transient absorption spectra exhibit a clear S₁–S_n fingerprint of the bisarylporphyrin zinc(II) chromophore and the kinetic trace exhibits a slow rise time of 87 ps, due to a S₁ donor 1 → donor 2 ET. The transient species donor 2 and acceptor decay respectively in the short (~1.5) ns and 6 ns time scale.

  通过吸收光谱、"稳态和时间分辨荧光 "以及fs瞬态吸收光谱，我们研究了三聚体2，该三聚体由一个共面异质环、八甲基卟啉锌(II)和双芳基卟啉锌(II)组成，并由一个蒽基间隔物和一个侧翼受体双芳基卟啉游离基（Ar = -3,5-(t Bu )2 C 6 H 3）构成、和密度泛函理论（DFT）进行了研究，以评估与最近报道的关于重耦合三聚体系--三聚体 1，[联苯双(正壬基)卟啉锌(II)]-双芳基卟啉游离基（Ar = -3,5-(t Bu )2 C 6 H 3）--的研究相比，色团的低能 MOs 去耦合对单线 S1 能量转移率 k ET 的影响。三聚体 2 吸收光谱和荧光光谱 0-0 峰的位置表明，这些卟啉单元分别是能量供体 1、供体 2 和受体。DFT 计算证实，共面的供体 1-供体 2 二元组的 MO 是去耦合的，但供体 2 和受体 1 之间仍然存在显著的 MO 耦合，尽管它们各自的平均平面之间存在很强的二面角（77.5°：通过 DFT 进行几何优化）。fs瞬态吸收光谱显示出双芳基卟啉锌(II)发色团明显的 S1-Sn 指纹，动力学迹线显示出 87 ps 的缓慢上升时间，这是由于 S1 供体 1 → 供体 2 ET 所致。瞬态物种供体 2 和受体分别在短（约 1.5）毫微秒和 6 毫微秒的时间尺度内衰减。