(3Z,5E)-1-bromo-3,5-decadiene | 174627-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3Z,5E)-1-bromo-3,5-decadiene
• 英文别名: (Z,E)-3,5-decadienyl bromide；(3Z,5E)-1-bromodeca-3,5-diene
• CAS: 174627-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: IHRNIHQXFZREKB-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-1-bromo-3,5-decadiene 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(3S,4R,6R)-1-Acetyl-4-hydroxy-6-((6Z,8E)-trideca-6,8-dienyl)-piperidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Proposed Structure of Pseudodistomin A Triacetate and Its Regioisomers on Dienyl Side-Chain

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s81
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E)-3,5-decadienol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3Z,5E)-1-bromo-3,5-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Pseudodistomins A and B Acetates.

  摘要：

  从冲绳海鞘Pseudodistoma kanoko中分离出的哌啶生物碱Psuedodistomins A和B已经通过格氏偶联反应合成了外消旋的乙酸盐，从而明确证明了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1212

文献信息

• (−)-Pseudodistomin E: First Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00434

  日期：2017.4.7

  (−)-Pseudodistomin E has been prepared for the first time, allowing its structure and absolute configuration to be confirmed. The established conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate generated the C(2)-stereocenter, and iodolactonisation of a derivative generated the remaining two stereogenic centers. Ensuing iodide displacement

  首次制备了（-）-假二甲毒素E，可以确认其结构和绝对构型。锂（S）-N-烯丙基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺与（E，E）-庚2,5-二烯酸甲酯的共轭加成生成C（2）-立体中心，衍生物的碘内酯化产生了剩下的两个立体生成中心。随后使用束缚策略实现了碘化物的置换，从而将氮原子引入C（5）。羧酸与二烷基锌试剂的脱羧偶联完成了十三碳二烯基链的构建。