3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galacto-pento-1,5-pyranos-5-yl)-5-phenyl 1,2-oxazol | 50693-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galacto-pento-1,5-pyranos-5-yl)-5-phenyl 1,2-oxazol
• 英文别名: (5R)-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-5-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-β-L-arabinopyranose
• CAS: 50693-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: VWLTWGWSKOPIKT-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6Ξ)-6-chloro-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-6-nitroso-α-D-6-deoxy-galactopyranose 、 苯乙炔 生成 3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galacto-pento-1,5-pyranos-5-yl)-5-phenyl 1,2-oxazol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷V：盐卤和糖肟的生化唐纳德·梅卡尼斯蒂克斯（Donéesmécanistiquessur l'halogénationd'hydrazones et d'肟）通讯准则† ‡

  摘要：

  对醛糖对硝基苯hydr的溴化进行了研究，并在某些情况下分离了宝石-溴-偶氮中间体并进行了表征。以相同的方式，在醛-糖肟的氯化中，获得了宝石-氯-亚硝基中间体，并且在某些情况下将其分离。这些观察结果支持了这种反应的S E 2'机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540318

文献信息

• Dérivés C-glycosyliques
  作者：Jean M.J. Tronchet、Nghiep Le-Hong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83017-7

  日期：1973.8

  Abstract Treatment with a base of hydroxymoyl chlorides derived from sugars led to the corresponding unstable nitrile oxides which, in the absence of nucleophilic or dipolarophilic reagents, dimerize into furoxans. When nitrile oxides are formed in the presence of an excess of acetylenic (or olefinic) dipolarophilic reagents, they give 1,3-dipolar cycloaddition reactions with the formation of the corresponding

  摘要用衍生自糖的羟酰氯进行碱处理会导致相应的不稳定的腈氧化物，在缺乏亲核试剂或双亲亲试剂的情况下，它们会二聚为呋喃喃。当在过量的炔属（或烯属）双亲亲试剂存在下形成腈氧化物时，它们会进行1,3-偶极环加成反应，并形成相应的3-糖基异恶唑（或-2-异恶唑啉）。亲核试剂（例如碱性氰化物或乙基溴化镁）的作用分别使糖链延长一个或两个碳原子。乙炔基溴化镁对这些腈氧化物的作用产生了两种化合物的混合物：α-乙炔基肟和3-糖基异恶唑；