N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide | 817637-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide
• 英文别名: 2,2'-(1H-Pyrrole-2,5-diyl)bis{N-[(pyridin-2-yl)methyl]acetamide}；2-[5-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylamino)ethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 817637-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₂
• 分子量: 363.419
• InChiKey: BTURKCRROWHBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anion binding behaviour of diamide derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid

  摘要：

  现已制备出四种吡咯-2,5-二乙酸双脒吡咯衍生物。吡咯-2,5-二乙酸二乙酯与大量过量（24 等量）的 N,N-二甲基乙二胺反应，得到 N,N′-双（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（1）。另外三个例子，N,N′-双[2-(2-吡啶基)乙基]-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（2）、N,N′-双(2-吡啶基甲基)-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（3）和 N,N′-二苄基-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（4），是通过将吡咯-2、5-二乙酸转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯，然后分别与四种当量的适当胺、2-（2-氨乙基）吡啶、2-氨甲基吡啶或苄胺反应制备。研究表明，化合物 1-4 在乙腈-d3 溶液中是有效的阴离子受体，其结合亲和力与简单的吡咯-2,5-二羧酰胺相当，尽管其氢键阵列更为灵活。

  DOI：

  10.1039/b412654h

文献信息

• Synthesis and anion binding behaviour of diamide derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid
  作者：Rongqing Li、Louise S. Evans、David S. Larsen、Philip A. Gale、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b412654h

  日期：——

  Four examples of bis-amidopyrrole derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid have been prepared. The reaction of diethyl pyrrole-2,5-diacetate with a large excess (24 equiv.) of N,N-dimethylethylenediamine gave N,N′-bis(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (1). Three further examples, N,N′-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (2), N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (3) and N,N′-dibenzyl-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (4), were prepared in a one pot procedure by converting pyrrole-2,5-diacetic acid into the N-hydroxysuccinimide ester and then reacting this with four equivalents of the appropriate amine, 2-(2-aminoethyl)pyridine, 2-aminomethylpyridine or benzylamine, respectively. Compounds 1–4 are shown to be effective anion receptors in acetonitrile-d3 solution, with comparable binding affinities to those found for simple pyrrole-2,5-dicarboxamides, despite possessing a more flexible hydrogen bonding array.

  现已制备出四种吡咯-2,5-二乙酸双脒吡咯衍生物。吡咯-2,5-二乙酸二乙酯与大量过量（24 等量）的 N,N-二甲基乙二胺反应，得到 N,N′-双（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（1）。另外三个例子，N,N′-双[2-(2-吡啶基)乙基]-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（2）、N,N′-双(2-吡啶基甲基)-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（3）和 N,N′-二苄基-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（4），是通过将吡咯-2、5-二乙酸转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯，然后分别与四种当量的适当胺、2-（2-氨乙基）吡啶、2-氨甲基吡啶或苄胺反应制备。研究表明，化合物 1-4 在乙腈-d3 溶液中是有效的阴离子受体，其结合亲和力与简单的吡咯-2,5-二羧酰胺相当，尽管其氢键阵列更为灵活。