S-(2-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 96557-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: p-Toluolthiosulfonsaeure-S-(2-chlor-phenylester)
• CAS: 96557-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 298.814
• InChiKey: ZMIQICJWWSQQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 苯乙炔 在 graphitic-carbon nitride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到(E)-(2-chlorophenyl)(1-phenyl-2-tosylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动石墨氮化碳催化炔烃的 ATRA：(E)-β-官能化乙烯基砜的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。

  DOI：

  10.1039/d3gc02897f
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到S-(2-chlorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的TBHP介导的磺酰肼与硫醇的自由基交叉偶联反应导致硫代磺酸盐

  摘要：

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01121

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Selective <i>Ortho</i> Thiolation Enabled by Tuning the Ancillary Ligand in Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Wenqiang Cai、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00923

  日期：2019.5.3

  in organic, material, and pharmaceutical chemistry. A palladium/norbornene-catalyzed chemoselective ortho thiolation of aryl halides was reported. The selectivity of reductive elimination for C(Ar)–SR bond formation was well controlled by tuning the ancillary ligand in the aryl-NBE palladacycle Pd(IV) intermediate. The reaction showcased good substrate scope: both S-alkyl and S-aryl thiosulfonates

  在有机，材料和药物化学中，将硫基团选择性引入芳族化合物中是必不可少的且有用的。报道了钯/降冰片烯催化的芳基卤化物的化学选择性邻硫醇化。通过调节芳基-NBE丙二环钯Pd（IV）中间体中的辅助配体，可以很好地控制C（Ar）-SR键形成的还原性消除的选择性。该反应显示出良好的底物范围：S-烷基和S-芳基硫代磺酸盐都是相容的。
• DFT-Enabled Development of Hemilabile (P^∧N) Ligands for Gold(I/III) RedOx Catalysis: Application to the Thiotosylation of Aryl Iodides
  作者：Karim Muratov、Emil Zaripov、Maxim V. Berezovski、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c08943

  日期：2024.2.14

  despite several studies on alternative structures, remains, so far, the only general ligand for such process. We report herein the discovery and DFT-enabled structural optimization of a new family of hemilabile (P∧N) ligands that can promote the oxidative addition of aryl iodides to gold(I). These flexible ligands, which possess a common 2-methylamino heteroaromatic N-donor motif, are structurally

  最近，Csp 2 -X 键与 Au(I) 中心的配体氧化加成已成为开发催化 RedOx 过程的宝贵策略。最近报道了一些以前被认为难以实现的交叉偶联反应，从而将金（I）配合物的合成潜力扩展到了π系统的传统亲核功能化之外。 MeDalPhos 在这一发展中发挥了重要作用，尽管对替代结构进行了多项研究，但迄今为止，MeDalPhos 仍然是该过程的唯一通用配体。我们在此报告了一个新的半不稳定（ P∧N ）配体家族的发现和DFT结构优化，该配体可以促进芳基碘化物与金（I）的氧化加成。这些灵活的配体具有常见的 2-甲氨基杂芳族N供体基序，在结构和电子上可调节，而且易于获取和负担得起。相应的 Au(I) 配合物在一系列烯烃的烷氧基和酰氨基芳基化反应中表现出优于 (MeDalPhos)Au(I) 的反应活性。它们的合成潜力和相对较高的反应活性在芳基碘化物的硫代甲苯磺酰化中得到了进一步凸显，这是一种具有挑
• Sulfonyl-Promoted Michaelis–Arbuzov-Type Reaction: An Approach to S/Se–P Bonds
  作者：Suhail A. Rather、Mohammad Yaqoob Bhat、Feroze Hussain、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01681

  日期：2021.10.1