1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydrofuran-3-carboxylate | 2127881-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) oxolane-3-carboxylate
• CAS: 2127881-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: JNYDZIWMKNMTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydrofuran-3-carboxylate 、 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1-(Oxolan-3-yl)-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  脱羧胺化：二氮丙啶作为单亲电和双亲电氮转移试剂

  摘要：

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09403
• 作为产物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的氧化自由基-极性交叉使烯烃的烷基氟化成为可能

  摘要：

  公开了在可见光诱导的光催化下通过氧化自由基-极性交叉对烯烃进行三组分烷基氟化。该反应的一个关键特征是使用易于制备的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基供体和低成本的氟化氢作为氟源，结合了两个具有合成意义的组分，包括三维烷基和氟原子。此外，使用市售羧酸的一步程序证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02607

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Reductive Decarboxylative Alkynylation of <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromoalkynes
  作者：Liangbin Huang、Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201706781

  日期：2017.9.18

  A new method for the synthesis of terminal and internal alkynes from the nickel‐catalyzed decarboxylative coupling of N‐hydroxyphthalimide esters and bromoalkynes is presented. This reductive cross‐electrophile coupling is the first to use a C(sp)−X electrophile, and appears to proceed via an alkynylnickel intermediate. The internal alkyne products are obtained in yields of 41–95 % without the need

  提出了一种通过镍催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和溴代炔的脱羧偶联合成末端和内部炔烃的新方法。这种还原性交叉亲电试剂偶联首次使用 C(sp)−X 亲电试剂，并且似乎是通过炔基镍中间体进行的。无需光催化剂、光或强氧化剂即可获得内部炔烃产物，收率为 41-95%。该反应显示出广泛的羧酸和炔烃偶联伙伴，并且可以耐受一系列官能团，包括氨基甲酸酯NH、卤素、腈、烯烃、酮和酯部分。机理研究表明，该过程不涉及炔基锰试剂，而是通过镍介导的键形成进行。
• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with Aliphatic Aldehydes
  作者：Jichao Xiao、Zhenning Li、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.1c11170

  日期：2021.12.22

  The addition of alkyl fragments to aliphatic aldehydes is a highly desirable transformation for fragment couplings, yet existing methods come with operational challenges related to the basicity and instability of the nucleophilic reagents commonly employed. We report herein that nickel catalysis using a readily available bioxazoline (BiOx) ligand can catalyze the reductive coupling of redox-active

  将烷基片段添加到脂肪醛中是非常理想的片段偶联转化，但现有方法面临与常用亲核试剂的碱性和不稳定性相关的操作挑战。我们在本文中报道，使用易于获得的生物恶唑啉 (BiOx) 配体进行镍催化可以催化氧化还原活性酯与脂肪醛的还原偶联，使用锌金属作为还原剂以提供甲硅烷基保护的仲醇。该协议操作简单，在温和的条件下进行，并容忍各种功能组。最初的机制研究表明存在一种激进的链途径。此外，
• Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters
  作者：Jiang Wang、Brian P. Cary、Peyton D. Beyer、Samuel H. Gellman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201906000

  日期：2019.8.26

  Synthesis of the C-C bonds of ketones relies upon one high-availability reagent (carboxylic acids) and one low-availability reagent (organometallic reagents or alkyl iodides). We demonstrate here a ketone synthesis that couples two different carboxylic acid esters, N-hydroxyphthalimide esters and S-2-pyridyl thioesters, to form aryl alkyl and dialkyl ketones in high yields. The keys to this approach

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。