Diisopropyl-phosphoramidous acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester | 162792-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: N-[phenylmethoxy-[(1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 162792-24-7
• 化学式: C₄₇H₅₆NO₆P
• 分子量: 761.938
• InChiKey: WSBDKJHTLMAXSG-PWNFLMBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-[benzyloxy-((1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇的合成

  摘要：

  以荚burn醇1,2：4,5-和1,2：5,6-二丙酮化物的区域异构体混合物为起始原料，合成了1d-3-脱氧-和-2,3-二脱氧磷脂酰肌醇（3和18）。选择性的酸性水解和随后的苄基化或脱氧得到11a，b作为重要的中间体。化合物3和18作为磷脂酰肌醇-3-磷酸的推定抗代谢物和作为癌细胞集落形成的抑制剂是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10003-5
• 作为产物：
  描述：

  1D-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-3-deoxy-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h

文献信息

• Inhibitors of phosphatidyl myo-inositol cycle
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of the University of Arizona

  公开号：US06667340B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  The present invention relates to the preparation and biological activity of 3-deoxy-Dmyo-inositol ether lipid analogs as inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and cancer cell growth. The compounds of the present invention are useful as anti-tumor 5 agents which effectively inhibit the growth of mammalian cells.

  本发明涉及3-去氧-D-肌醇醚脂类类似物的制备和生物活性，作为磷脂酰肌醇-3-激酶信号通路和癌细胞生长的抑制剂。本发明的化合物可用作有效抑制哺乳动物细胞生长的抗肿瘤药物。
• Synthesis and Biology of 1D-3-Deoxyphosphatidylinositol: A Putative Antimetabolite of Phosphatidylinositol-3-phosphate and an Inhibitor of Cancer Cell Colony Formation
  作者：Alan P. Kozikowski、James J. Kiddle、Timothy Frew、Margareta Berggren、Garth Powis

  DOI：10.1021/jm00007a001

  日期：1995.3
• 3-Deoxy-3-substituted- d - myo -inositol imidazolyl ether lipid phosphates and carbonate as inhibitors of the phosphatidylinositol 3-kinase pathway and cancer cell growth
  作者：Youhong Hu、Emmanuelle J. Meuillet、Margareta Berggren、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00640-5

  日期：2001.1

  3-Modified D-myo-inositol imidazolyl ether lipid phosphates and a carbonate were synthesized and evaluated as inhibitors of PI3-K and Akt. These data are presented along with IC50 values for the inhibition of the growth of three cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-inositol 1-Phosphate, 1-Phosphonate, and Ether Lipid Analogues as Inhibitors of Phosphatidylinositol-3-kinase Signaling and Cancer Cell Growth
  作者：Lixin Qiao、Fajun Nan、Mark Kunkel、Alfred Gallegos、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm980254j

  日期：1998.8.1