9-(5,6-Didesoxy-2,3-O-isopropyliden-6-diphenoxyphosphoryl-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin | 89301-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5,6-Didesoxy-2,3-O-isopropyliden-6-diphenoxyphosphoryl-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin
• CAS: 89301-78-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₅O₆P
• 分子量: 535.496
• InChiKey: XMGSDMJCTCJNTL-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5,6-Didesoxy-2,3-O-isopropyliden-6-diphenoxyphosphoryl-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 {2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-tert-butylsulfanyl-ethyl}-phosphonic acid monophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性酶抑制剂。11.作为大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶抑制剂的L-高半胱氨酸-ATP S-C5'共价加合物。

  摘要：

  标题化合物（14a，b）是ATP的膦酸酯等排物的衍生物的5'差向异构体，其中ATP的CH2OP alpha系统被CH（R）CH2P alpha取代[R = LS（CH2）2CH（NH2）CO2H ]。他们试图通过相应的差向异构5'-巯基衍生物的S-烷基化来抵抗合成。可行的途径14a，b以L-高半胱氨酸与5′，6′-乙烯基膦酸酯类似物5′-磷酸的5′，6′-乙烯基膦酸酯类似物的二苯基酯的迈克尔缩合开始。通过反相HPLC分离得到的差向异构体5'硫醚。将两个苯基替换为苄基，然后将α-氨基酸残基保护为N-Boc甲基酯。氢解除去两个苄基，然后将所得膦酸转化为其焦磷酸基衍生物。然后在提供14a和14b而不使它们的L-氨基酸残基消旋的条件下除去封闭基团。还合成了14a的Pβ-NH-Pγ亚氨基类似物（15a）和14a的亚砜衍生物（16a）。通过FAB质谱验证了14a和16a的结构，揭示了它们钠盐的质子化分

  DOI：

  10.1021/jm00156a022
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-(5,6-Didesoxy-2,3-O-isopropyliden-6-diphenoxyphosphoryl-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  Hollmann, Juergen; Schlimme, Eckhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 98 - 107

  摘要：

  DOI：