(2S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one | 732247-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethyl-2-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 732247-37-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: QKUKBJBRYMVJKH-VWDBNSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-{(4R,5S,6R)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸手性酮的双立体分化醛醇反应：赤藓内酯的 C1-C6 片段的合成

  摘要：

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831332
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 、 (2S)-2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以79%的产率得到(2S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸手性酮的双立体分化醛醇反应：赤藓内酯的 C1-C6 片段的合成

  摘要：

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831332

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated syn -aldol reaction from a lactate-derived chiral ethyl ketone
  作者：Joan G Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpı́

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.077

  日期：2004.7

  TiCl4 has given access to the corresponding 2,4-anti-4,5-syn aldol adducts with the highest diastereomeric ratios. The excellent stereocontrol exerted by the aforementioned ketone has been demonstrated in double asymmetric reactions involving chiral α-methyl-β-OTBDPS aldehydes.

  路易斯酸的存在极大地改变了基于（S）-2-苄氧基-3-戊酮1的钛介导的羟醛工艺的立体选择性。在所调查的路易斯酸中，TiCl 4获得了具有最高非对映异构体比例的相应2,4-抗-4,5-顺式羟醛加成物。在涉及手性α-甲基-β-OTBDPS醛的双不对称反应中，已经证明了上述酮发挥的优异的立体控制作用。