| 78443-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 78443-04-6；78548-05-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₈
• 分子量: 500.673
• InChiKey: LEECTIOHXSRNPC-XYLWCJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用MNBA进行大环内酯化在红霉素A糖苷配基合成中的效率评估

  摘要：

  在4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）由相应的癸二酸制备各种合成红霉素A的糖苷的中间体。没有三乙胺。通过研究该方法并将结果与​​其他已建立的大环化方案的结果进行比较，可以评估MNBA内酯化的效率。最终得出结论：（i）在MNBA和DMAP存在的温和反应条件下，用于单体环化的构象合适的底物以优异的收率得到了所需的内酯；（ii）高度环化的底物也提供了所需的内酯。 （100）在甲苯中100°C时产率较高的单体内酯；以及（iii）具有稳定线性构象的癸二酸，与形成单体内酯相比，它更优选二聚，提供了高收率的相应乙交酯，且单体与二聚内酯的比例保持恒定（约1/5）。©2009日本化学杂志论坛和Wiley Periodicals，Inc.化学建议9：305–320；2009年：在线发布在Wiley InterScience（www.interscience.wiley

  DOI：

  10.1002/tcr.200900017
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(9S)-dihydroerythronolide A 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用MNBA进行大环内酯化在红霉素A糖苷配基合成中的效率评估

  摘要：

  在4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）由相应的癸二酸制备各种合成红霉素A的糖苷的中间体。没有三乙胺。通过研究该方法并将结果与​​其他已建立的大环化方案的结果进行比较，可以评估MNBA内酯化的效率。最终得出结论：（i）在MNBA和DMAP存在的温和反应条件下，用于单体环化的构象合适的底物以优异的收率得到了所需的内酯；（ii）高度环化的底物也提供了所需的内酯。 （100）在甲苯中100°C时产率较高的单体内酯；以及（iii）具有稳定线性构象的癸二酸，与形成单体内酯相比，它更优选二聚，提供了高收率的相应乙交酯，且单体与二聚内酯的比例保持恒定（约1/5）。©2009日本化学杂志论坛和Wiley Periodicals，Inc.化学建议9：305–320；2009年：在线发布在Wiley InterScience（www.interscience.wiley

  DOI：

  10.1002/tcr.200900017

文献信息

• Asymmetric total synthesis of erythromycin. 2. Synthesis of an erythronolide A lactone system
  作者：R. B. Woodward、B. W. Au-Yeung、P. Balaram、L. J. Browne、D. E. Ward、B. W. Au-Yeung、P. Balaram、L. J. Browne、P. J. Card、C. H. Chen

  DOI：10.1021/ja00401a050

  日期：1981.6

  In reporting a total synthesis of erythromycin (la) we described in the preceding paper1 the synthesis of the erythronolide A seco acid derivative 2 in optically active form. In this paper we wish to report a successful transformation of 2 to 12 (synthetically equivalent to erythronolide A) via lactonization and also demonstrate that the proper functionalization of a substrate is critical for the successful

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。