(-)-(3-methylhept-1-en-3-yl)cyclohexane | 1374647-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(3-methylhept-1-en-3-yl)cyclohexane
• CAS: 1374647-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: SBPLEVSMHBHAEJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylbut-2-en-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (2R,5R,11aR)-1-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2,5-diphenylpyrrolidine 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-methylhept-1-en-3-yl)cyclohexane 、 (-)-(3-methylhept-1-en-3-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  第三和第四立体立体中心的对映选择性合成：铜/亚磷酰胺催化的有机锂试剂烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107840

文献信息

• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。