N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-oxopropanamide | 889665-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-oxopropanamide
• CAS: 889665-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: CHSRVHZWVFLZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-oxopropanamide 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯酚竞争释放和α-酮酰胺光化学中的1,3-重排的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]当Y为吸电子基团或H为基团时，带有4-YC（6）H（4）O的α-酮酰胺的光解有效地产生了高产率的苯酚，这些残基位于酮基的α位光消除可能涉及通过激发态氢转移产生的两性离子中间体的裂解。当Y是一个给电子基团时，发生竞争性的激发态ArO-Cα键断裂成自由基，然后重组产生1,3-光重排产物。

  DOI：

  10.1021/ol036459q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基草氨酸乙酯 、 [4-(三氟甲基)苯氧基]-乙酸 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N,N-diethyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中对位取代的苯酚的释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺4-YC 6 H 4 OCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（5a，R = Et，R'= H; 5b，R = i具有对位取代的酚取代基（Y = CN，CF 3，H）的Pr，R'= Me）发生光裂解并释放4-YC 6 H 4 OH，并形成5-亚甲基恶唑烷-4-酮7a，b。对于两个5a，b的量子产率都在0.2到0.3之间。所提出的机理涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以产生两性离子中间体8a - c，其消除对位取代的酚盐离去基团。生成的亚硝酸根离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 9a，b在分子内环化得到7a，b。在CH对于photoelimination降低量子产率3 CN，CH 2氯2，或C 6 H ^ 6由于竞争环化8A，b，得到恶唑烷-4-酮，其保留的离去基团的产品4-YC 6 ħ 4 ö -（Y = H，CN）。被观察到，以进行环化反应在非水介质更大的倾向Ñ，ñ

  DOI：

  10.1021/jo060338x