tert-butyl 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl(2-hydroxybenzyl)carbamate | 1404305-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl(2-hydroxybenzyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-desmethyl-CIMBI-36；tert-butyl N-[2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1404305-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNO₅
• 分子量: 466.372
• InChiKey: WNYULYQWINVFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethyl(2-hydroxybenzyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-(2-fluoroethoxy)benzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] FECIMBI-36的合成和体外评价：一种潜在的5-HT 2A / 2C受体激动剂PET配体

  摘要：

  [ 18 F] -2-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-（2-氟乙氧基）苄基）乙胺，（[ 18 F] FECIMBI-36）或（ [ 18 F] 1），描述了用于5-HT 2A / 2C受体的潜在的激动剂PET显像剂。参考标准品1和相应的脱氟乙基放射性标记前体（2）的合成分别达到75％和65％的收率。通过NIMH-PDSP获得的[ 3 H]-酮色林竞争结合试验对FECIMBI-36进行体外药理学测定，结果表明其对5-HT 2A R（K i  = 1 nM）和5-HT具有很高的亲和力2 C R（K i  = 1.7 nM）。在DMSO中，在Cs 2 CO 3存在下，使用[ 18 F]-氟代乙基甲苯磺酸酯从boc保护的前体2上进行FECIMBI-36的放射性标记。[ 18 F] 1使用RP-HPLC分离，产率为25±5％，纯度> 95％，比活度为1-2 Ci /μmol（N  = 6）。体外放射自显影研究表明[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.034

文献信息

• Accelerating preclinical PET-screening: reductive amination with [¹¹C]methoxybenzaldehydes
  作者：Matthias M. Herth、Sebastian Leth-Petersen、Szabolcs Lehel、Martin Hansen、Gitte M. Knudsen、Nic Gillings、Jacob Madsen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1039/c4ra02506g

  日期：——

  We report, herein, a simple and efficient labelling strategy for multiple PET tracer preparation using a common intermediate, which has the potential to accelerate preclinical PET radiotracer screening.

  我们在此报告一种简单高效的标记策略，用于多种PET示踪剂的制备，使用一种共同的中间体，有望加速临床前PET示踪剂的筛选。