1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1356449-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-Benzyltriazol-4-yl)benzimidazole
• CAS: 1356449-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: RKKFAELVPHMELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(1-benzyltriazol-4-yl)benzimidazole;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;dichloride
  参考文献：
  名称：

  Triazoles from N-Alkynylheterocycles and Their Coordination to Iridium

  摘要：

  N-alkynylheterocycles (benzimidazole and indazole) are converted to triazoles by click chemistry, and the resulting triazoles react with [IrCl2Cp*](2). The benzimidazole-triazole coordinates in a monodentate fashion through the benzimidazole, whereas the indazole-triazole is bidentate through coordination of both heterocycles. Reaction of the benzimidazole-triazole with methyliodide gives a benzimidazolium salt that deprotonates on coordination to afford a rare example of a bidentate NHC-triazole.

  DOI：

  10.1021/om201157g
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-ethynyl-1H-benzo[d]imidazole 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性顺序点击连接由芳香亚胺的增强反应性指导。

  摘要：

  在Cu催化的Huisgen [3 + 2]环加成（“点击”）反应中，芳族胺或N-炔基杂芳烃是高反应性炔烃组分。在竞争性脂族炔烃底物的存在下，这种增强的反应性使得能够使用代表性的芳族芳胺N-乙炔基苯并咪唑来化学选择性地形成1,4-三唑。N-乙炔基苯并咪唑的独特化学选择性特征通过使用杂双功能二炔的一系列高度官能化的叠氮化物的顺序点击连接得到了进一步证明，从而消除了对炔烃保护基的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00635