4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline | 1186207-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1186207-91-9
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: ZZDCYHTXDJVHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky反应 从邻炔基芳基亚胺的区域选择性合成功能化的二氢异喹啉†

  摘要：

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01790h

文献信息

• Rh₂(OAc)₄-AgOTf Cooperative Catalysis in Cyclization/Three-Component Reactions for Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Zhenqiu Guo、Mei Cai、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol902409u

  日期：2010.2.19

  Dirhodium acetate and silver triflate cooperatively catalyzed tandem cyclization/three-component reactions of 2-alkynylarylaldimines with diazo compounds and water or alcohols are reported to afford 1,2-dihydroisoquinolines bearing α-hydroxyl-β-amino carboxylate skeleton in high yield.

  据报道，乙酸铱和三氟甲磺酸银协同催化2-炔基芳基亚胺与重氮化合物和水或醇的串联环化/三组分反应，可高产率提供带有α-羟基-β-氨基羧酸盐骨架的1,2-二氢异喹啉。
• Nitrogenated Azaphilone Derivatives through a Silver-Catalysed Reaction of Imines from <i>ortho</i> -Alkynylbenzaldehydes
  作者：Patricia Fernández、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201700170

  日期：2017.3.2

  multicomponent silver‐catalysed reaction that allows the transformation of simple imines derived from ortho‐alkynylbenzaldehydes into complex nitrogenated azaphilone‐type molecules in a straightforward way. This atom‐economical process is high yielding, technically very simple and proceeds through a series of cascade processes that imply cycloisomerisation and formal cross‐coupling reactions. This conceptually

  氮化氮亲苯酮是有趣的天然产物，具有广泛的应用范围。这些化合物的结构以异喹啉酮骨架的存在为特征。在这里，我们描述了一种新的多组分银催化反应，该反应可以转化衍生自邻位的简单亚胺。将炔基苯甲醛以简单的方式转变为复杂的硝化氮杂唑酮型分子。这种原子经济的方法收率高，技术上非常简单，并且通过一系列级联过程进行，这些级联过程意味着环异构化和正式的交叉偶联反应。这个概念上新的过程正式涉及亲核试剂（异喹啉酮）和亲电试剂（异喹啉鎓）的同步催化生成和选择性偶联。讨论了合成的azaphilone型分子的一些有趣的颜色特性。
• One-pot synthesis of trifluoromethylated phthalans via intramolecular cyclization from 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Lijun Xu、Haizhen Jiang、Jian Hao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.072

  日期：2014.7