2,6-dicyclohexylisonicotinonitrile | 83001-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dicyclohexylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2,6-dicyclohexyl-4-cyanopyridine；2,6-dicyclohexylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 83001-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: HMRJLIODSHNEEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dicyclohexylisonicotinonitrile 、 1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  利用瞬态自由基阳离子作为烯醇甲硅烷醚的烯丙基 C-H 杂芳基化的布朗斯台德酸

  摘要：

  中间自由基阳离子是通过激发的 Ir 基光催化剂通过烯醇甲硅烷基醚的单电子氧化产生的，可用作布朗斯台德酸来活化杂芳基氰化物。该策略使烯醇甲硅烷基醚在可见光照射下直接烯丙基 CH 杂芳基化成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202101352
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 2,6-dicyclohexylisonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479

文献信息

• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Direct Selective Oxidative Cross-Coupling of Simple Alkanes with Heteroarenes
  作者：Andrey P. Antonchick、Lars Burgmann

  DOI：10.1002/anie.201209584

  日期：2013.3.11

  A dream reaction: An efficient and practical method for the oxidative cross‐coupling of heteroaromatic compounds and simple alkanes has been developed. The desired products are smoothly and regioselectively formed under mild reaction conditions at ambient temperature in a hypervalent‐iodine‐mediated transformation. The method allows for preferential transformation of stronger CH bonds in the presence

  梦想中的反应：已开发出一种有效且实用的杂芳族化合物与简单烷烃的氧化交叉偶联方法。在环境温度温和的反应条件下，通过高价碘介导的转化，可以平稳，区域选择性地形成所需的产物。该方法可以在无金属条件下，在存在较弱的CH键的情况下优先转换较强的CH键。
• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。
• Ketone-derived 2,3-dihydroquinazolinones in <i>N</i>-heteroarene C–H alkylation <i>via</i> C–C bond scission under oxidative metal catalysis
  作者：Pinku Prasad Mondal、Amit Pal、Athira K Prakash、Basudev Sahoo

  DOI：10.1039/d2cc04947c

  日期：——

  activation of pre-aromatic 2,3-dihydroquinazolinone to generate an alkyl radical, supported by mechanistic studies. In addition to the broad scope, good functionality tolerance, late stage functionalization of APIs, and synthesis of a novel Papaverine analogue, the utilization of an N-heteroarene C–H bond and ketone as a non-trivial alkyl radical source represents the salient feature of this method.

  开发了室温下银催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。金属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基，这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外，利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。
• Oxidase‐Type C−H/C−H Coupling Using an Isoquinoline‐Derived Organic Photocatalyst
  作者：Lei Zhang、Björn Pfund、Oliver S. Wenger、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202202649

  日期：2022.5.9

  An isoquinoline-derived diaryl ketone-type photocatalyst was designed and synthesized. This photocatalyst enabled visible-light-mediated dehydrogenative cross-coupling of heteroarenes with alkanes and aldehydes using air as the sole oxidant. An unconventional mechanism with “self-quenching” to generate an isoquinoline N-radical cation to trigger hydrogen atom transfer (HAT) is involved, according to

  设计并合成了异喹啉衍生的二芳基酮型光催化剂。这种光催化剂能够使用空气作为唯一氧化剂，使杂芳烃与烷烃和醛类进行可见光介导的脱氢交叉偶联。根据时间分辨光谱和质谱研究，涉及一种具有“自猝灭”的非常规机制以产生异喹啉N自由基阳离子以触发氢原子转移 (HAT)。