(Z)-N-2-bromobenzylidene-t-butanamine oxide | 139607-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-2-bromobenzylidene-t-butanamine oxide
• 英文别名: C-(2-bromophenyl)-N-tert-butylnitrone；1-(2-bromophenyl)-N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 139607-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: WWEYPRUFKJZTMX-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 (Z)-N-2-bromobenzylidene-t-butanamine oxide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到4-bromo-2-(t-butyl)-4-fluoro-3-(2-bromophenyl)isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷酸酯和氟化异恶唑烷酮的立体选择性合成：控制亚硝基双反应性的N-取代基

  摘要：

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303509
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 、 邻溴苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-2-bromobenzylidene-t-butanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷酸酯和氟化异恶唑烷酮的立体选择性合成：控制亚硝基双反应性的N-取代基

  摘要：

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303509

文献信息

• Synthesis and characterization of phenyl-substituted C-phenyl-N-tert-butylnitrones and some of their radical adducts
  作者：Randall D. Hinton、Edward G. Janzen

  DOI：10.1021/jo00035a020

  日期：1992.4

  Synthesis of C-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) and several of its analogues with substituents in the 2-, 3-, or 4-position on the phenyl ring is described. While a one-pot reduction/condensation method proved suitable for most compounds, it was necessary to prepare some examples by direct condensation or through oxidation of the appropriate imine. The H-1 NMR data for the 3-X- and 4-X-PBN's can be correlated with the Hammett equation. For the 3-X series DELTA-delta for the alpha-proton correlates best with sigma(+) and has a correlation coefficient of 0.90. For the 4-X series a dual substituent parameter equation using sigma(R)0 gives the best correlation with r = 0.99. The hyperfine splitting constants (hfsc's) of the HO. and HOO. adducts of several substituted PBN's are also included and their correlation with the Hammett equation is discussed.
• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。