N-pivaloylbenzamidine | 154912-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloylbenzamidine
• 英文别名: N-[amino(phenyl)methylidene]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 154912-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FZGBDCXFCDVVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloylbenzamidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到5-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 三甲基乙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-pivaloylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036

文献信息

• A Tetranuclear Hydroxo‐Bridged Copper( <scp>II</scp> ) Complex with Primary <i>N‐</i> Acylamidines as Ligands: Preparation, Structural, and Magnetic Characterisation
  作者：Jan K. Eberhardt、Thorsten Glaser、Rolf‐Dieter Hoffmann、Roland Fröhlich、Ernst‐Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejic.200400779

  日期：2005.3

  The reaction of N-pivaloylbenzamidine (1a) and tetrakis(acetonitrile)copper(1) hexafluorophosphate in the presence of air yields a hydroxo-bridged copper(II) complex (4). The product was characterised by X-ray diffraction analysis and found to be a cubane-like dimeric complex consisting of two square dimers with the formula [(1a)2Cu(2)(OH)(2)}(2)](PF6)(4)center dot 4CH(2)Cl(2) (4(.)4 CH2Cl2) with

  N-新戊酰苯甲脒 (1a) 和四（乙腈）铜 (1) 六氟磷酸酯在空气存在下的反应生成羟基桥连的铜 (II) 配合物 (4)。该产物通过 X 射线衍射分析表征，发现是一种类立方烷的二聚体复合物，由两个方形二聚体组成，分子式为 [(1a)2Cu(2)(OH)(2)}(2)](PF6 )(4) 中心点 4CH(2)Cl(2) (4(.)4 CH2Cl2) 在立方体的交替顶点处具有铜离子和羟基氧原子。该复合物可以描述为由两个 [配体-Cu-(OH)(2)-Cu-配体] 单元组成，这些单元通过长的面外 Cu-O 键结合在一起，形成一个带有 Cu-4( OH)4核。每个铜离子基本上是四角锥配位的，与三个 OH 桥键结合，脒的一个 N 原子和一个 N-酰胺基 0 原子。该化合物的磁性已在 2-300 K 温度范围内进行了研究。测量结果表明立方体中的铜离子是反铁磁耦合的。这一观察结果已在结构数据的基础上合理化。(c)
• Schulte, Norbert; Froehlich, Roland; Hecht, Juergen, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 371 - 380
  作者：Schulte, Norbert、Froehlich, Roland、Hecht, Juergen、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Funke, Wolfgang; Hornig, Knut; Moeller, Manfred H., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2069 - 2078
  作者：Funke, Wolfgang、Hornig, Knut、Moeller, Manfred H.、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Jan K. Eberhardt、Roland Fröhlich、Sabine Venne-Dunker、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1739::aid-ejic1739>3.3.co;2-d

  日期：2000.8
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。