ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetate | 1234908-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-fluoroacetate；ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 1234908-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: QWRLAFYJUBWTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-tert-butylphenyl)(fluoro)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[18F]氟化物合成 18F-二氟甲基芳烃†

  摘要：

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc05096a
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 1-叔丁基-3-碘苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 四丁基溴化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴代二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联以及溴代氟代乙酸乙酯与芳基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00938

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Ethyl Chlorofluoroacetate with Aryl Bromides
  作者：Han Li、Jie Sheng、Bing‐Bing Wu、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.202100348

  日期：2021.7.5

  A combinatorial nickel-catalyzed monofluoroalkylation of aryl bromides with the industrial raw regent ethyl chlorofluoroacetate has been developed. The two key factors to successful conversion are the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands and the using of a mixture of different solvents. Mechanistic investigations indicated a new zinc regent might generated in situ

  已经开发了一种镍催化的芳基溴与工业原料氯氟乙酸乙酯的单氟烷基化的组合。成功转化的两个关键因素是镍与容易获得的氮和膦配体的组合以及使用不同溶剂的混合物。机理研究表明，一种新的锌试剂可能会原位生成并参与反应过程。
• Palladium‐Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Iodides and Aryl Bromides with Nucleophilic Ethyl 2‐Fluoro‐2‐(trimethylsilyl)acetate
  作者：Kaiting Zheng、Yaomei Liu、Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi‐Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1002/adsc.202101309

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed monofluoroalkylation of aryl iodides and aryl bromides was developed using nucleophilic ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate as a monofluoroalkyl source. The transformation proceeded with excellent substrate scope to afford a range of monofluoroalkylated products in good yields under mild conditions, and it proved feasible in a gram-scale reaction. This protocol was successfully

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl Bromodifluoroacetate with Aryl Bromides or Triflates and Cross-Coupling of Ethyl Bromofluoroacetate with Aryl Iodides
  作者：Tingting Xia、Lei He、Yahu A. Liu、John F. Hartwig、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00938

  日期：2017.5.19

  A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of ethyl bromodifluoroacetate with aryl bromides or aryl triflates to construct C(sp2)–CF2 bonds is described. The reaction was conducted under mild reaction conditions, and no preparation of organozinc reagents is required. This is the first report encompassing the conversion of aryl triflates into products containing C–CF2 bonds. In addition,

  描述了钯催化的溴二氟乙酸乙酯与芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯的Negishi交叉偶联反应，以构建C（sp2）-CF2键。反应在温和的反应条件下进行，不需要制备有机锌试剂。这是第一份有关将芳基三氟甲磺酸酯转化为含有C–CF2键的产物的报告。此外，在温和条件下，通过芳基碘化物与溴氟乙酸乙酯的交叉偶联，可以实现C（sp2）-CHF键的构建。
• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。