methyl 4-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)benzoate | 1370590-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-5-ethoxy-5-oxopent-3-enyl]benzoate
• CAS: 1370590-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CVXPLWJDMMPOJR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reductive C–O Bond Arylation of Oxalates Derived from α-Hydroxy Esters with Aryl Halides

  摘要：

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of alpha-hydroxycarbonyl compounds modified with oxalyl groups and aryl halides has been developed that furnishes alpha-aryl esters under mild conditions and tolerates a variety of functionalized aryl halides bearing electron withdrawing and-donating groups. This work highlights C-O bond fragmentation on secondary alkyl carbon centers that generates alpha-carbonyl radicals.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00174

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。