1-(4-Methoxyphenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate | 82638-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 82638-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: ORLFAYMPLWXKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 mg的产率得到4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethyl benzoate 生成 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Bernatowicz Michael S., Chao Hann-Guang, Matsueda Gary R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1651-1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Pathway and Rate-Determining Step of the Schmidt Rearrangement/Fragmentation: A Kinetic Study
  作者：Ryo Akimoto、Takehiro Tokugawa、Yutaro Yamamoto、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo300419c

  日期：2012.4.20

  pre-equilibrium in the formation of iminodiazonium (ID) ion and that the N2 liberation from the ID ion is rate-determining. Under high azide concentration conditions, where the effective reactant is the ID ion, the reaction gave a linear Hammett plot with a ρ value of −0.50. The observed substituent effects on the rate and the product selectivity imply that path bifurcation on the way from the rate-determining

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• The (±)-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl ester as a carboxyl protecting group
  作者：Michael S. Bernatowicz、Hann-Guang Chao、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88310-6

  日期：1994.3

  their (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl (Mpe) esters in good yields by condensation with (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol under mild conditions. The Mpe esters were rapidly and quantitatively cleavable by either 1% TFA in CH2Cl2 or 10% DCA in CH2Cl2, conditions which leave Boc, t-butyl ester and ether intact. An Mpe ester was removed by hydrogenolysis much more slowly than the analogous benzyl ester.

  通过在温和的条件下与（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙醇缩合，可将未受阻的羧酸以高收率转化为它们的（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙基（Mpe）酯。将MPE酯是快速，定量裂解通过在CH任1％TFA 2氯2或10％DCA在CH 2氯2，其离开的Boc，叔丁基酯和醚完好的条件。通过氢解作用除去Mpe酯的速度比类似的苄基酯慢得多。
• General base catalysis of the addition of hydroxylic reagents to unstable carbocations and its disappearance
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a034

  日期：1984.3

  Etude de la catalyse basique generale de l'addition d'alcools aux carbocations aryl-1 ethyles

  Etude de la catalyze basique generale de l'addition d'alcools aux carboncations aryl-1 乙基
• Addition of trifluoroacetic acid to substituted styrenes
  作者：Annette D. Allen、Murray Rosenbaum、Nina O. L. Seto、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00143a011

  日期：1982.10