3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanenitrile | 49545-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanenitrile；3-(2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl)-propionitrile
• CAS: 49545-02-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD07364152
• 分子量: 170.192
• InChiKey: MKRYILAXQKEABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanenitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-β-Cyanoethylisorhodanin
  参考文献：
  名称：

  Kassab,N.A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 864 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 丙烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑-噻唑啉-2,4-二-酮杂化物的实验和理论研究

  摘要：

  摘要 目前的工作描述了由两个有趣的支架吡唑和噻唑烷-2,4-二酮组成的杂化化合物 10 的合成、表征和生物学评价。标题化合物是通过多步反应获得的，并通过多种技术（即 IR、UV-Visible、1H-NMR、13C-NMR 和 MS）进行表征，包括 X 射线晶体学。在密度泛函 (DFT) 水平上进行的理论计算很好地支持了化合物 10 的结构和光物理数据。对不同人类癌细胞系的体外抗癌研究表明这些化合物的活性中等至低。该化合物的分子靶标是通过计算机研究预测的。研究的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.100

文献信息

• Synthesis, characterization, anticancer and <i>in silico</i> studies of a pyrazole-tethered thiazolidine-2,4-dione derivative
  作者：Musherah M. Alshammari、Raoudha Soury、Khalaf M. Alenezi、Md. Mushtque、M. Moshahid Alam Rizvi、Ashanul Haque

  DOI：10.1080/07391102.2021.1981451

  日期：2022.12.19

  Abstract A new pyrazole-tethered thiazolidine-2,4-dione derivative (8) has been synthesized by the Knoevenagel condensation of 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (4) and 3-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanenitrile (7). The structure of the final compound was confirmed by standard spectroscopic techniques including IR spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and ESI-MS mass spectrometry

  摘要 通过 3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛 ( 4 ) 和 3- (2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanenitrile ( 7 )。最终化合物的结构通过标准光谱技术确认，包括IR光谱、1 H-NMR光谱和ESI-MS质谱。使用密度泛函理论 (DFT) 计算确定了标题分子的分子特征，包括前沿分子轨道 (HOMO-LUMO) 能量、反应性描述符和分子静电势 (ESP)。两种中间体的体外细胞毒性（通过 MTT 测定法研究了4 ) 和最终 ( 8 ) 化合物对癌性（SW-480 和 MCF-7）和正常（HEK-293）细胞系的作用。化合物 ( 8 ) 显示出比 ( 4 )更高的活性，对乳腺癌细胞系具有更高的敏感性和更小的毒性。对接和吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究进一步补充了实验数据。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达