Z-1-(2-cyanophenyl)-2-cyanoethene | 4508-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-1-(2-cyanophenyl)-2-cyanoethene
• 英文别名: 2-(2-Cyan-vinyl)-benzonitril；2-Cyan-cis-zimtsaeurenitril；cis-o-cyanozimtsaeurenitril；cis-2-Cyano-cinnamylnitril；o-Cyano-cis-cinnamonitril；Cinnamonitrile, 2-cyano, cis；2-[(Z)-2-cyanoethenyl]benzonitrile
• CAS: 4508-50-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: XICDCENQIKYMGT-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-(2-cyanophenyl)-2-cyanoethene 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Hydroxyamidino-cis-zimtsaeure-amidoxim
  参考文献：
  名称：

  杂环亚胺和胺。第十一部分。的反应Ó -cyanocinnamonitriles和相关化合物与氮碱

  摘要：

  羟胺在温和的条件下加到邻氰基肉桂腈的两个腈基上生成a胺肟，而哌啶和氨加到侧链双键上生成β-氨基腈。肼在β-位加成，然后环化到o-取代基上并取代反应性官能团以产生2-氨基-3-氰基甲基异吲哚啉-1-酮。除了碱催化的环化成2-未取代的异吲哚满酮以外，还用邻氨基甲酰基-反式肉桂酰胺观察到类似的反应。在更剧烈的条件下，显然通过中间体β-加合物的脱氢反应，邻氰基-顺式-肉桂酰胺可生成邻苯二甲酰肼。

  DOI：

  10.1039/j39680001297
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基萘 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到Z-1-(2-cyanophenyl)-2-cyanoethene
  参考文献：
  名称：

  Carbon–carbon cleavage of aryl diamines and quinone formation using sodium periodate: a novel application

  摘要：

  A first novel synthetic utility of sodium periodate for aryl diamine carbon-carbon cleavage is described. Aryl 1,2-diamine compounds were successfully converted into corresponding nitriles, while the developed method is also useful for the preparation of quinones from corresponding aryl 1,4-diamine compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and mild reaction conditions to obtain moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.103

文献信息

• Reactive intermediates. Part IV. The amination of naphtho[1,8-de]-triazine
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000756

  日期：——

  Amination of naphtho[1,8-de]triazine with aqueous hydroxylamine-O-sulphonic acid gives 1-aminonaphtho-[1,8-de]triazine and 1-amino-8-azidonaphthalene. Amination with ethereal chloramine gives 1- and 2-aminonaphthotriazines and the latter was shown to rearrange to the amino-azide under the conditions of the hydroxylamine-O-sulphonic acid amination. Both 1 - and 2-aminotriazines are rearranged smoothly

  用羟胺-O-磺酸水溶液胺化萘[1,8- de ]三嗪，得到1-氨基萘-[1,8- de ]三嗪和1-氨基-8-叠氮基萘。用醚化氯胺胺化得到1-和2-氨基萘三嗪，并且显示后者在羟胺-O-磺酸胺化的条件下重排成氨基叠氮化物。1-和3-氨基三嗪均被酸平滑地重排至氨基叠氮化物。将这些三嗪的稳定性与相关三唑的稳定性进行了比较，并提出了其重排的机理。
• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• Busby, Reginald E.; Hussain, Syed M.; Mohamed, Murtedza bin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4935 - 4953
  作者：Busby, Reginald E.、Hussain, Syed M.、Mohamed, Murtedza bin、Parrick, John、Shaw, C. J. Granville、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation with nickel peroxide. V. The formation of ,-1,4-dicyano-1,3-butadienes in the oxidation of -phenylendiamines
  作者：Kunio Nakagawa、Hiroshi Onoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90084-4

  日期：1965.1
• Formation of cis,cis-1,4-dicyano-1,3-butadienes by thermal decomposition of 1,2-diazidobenzenes
  作者：John Herbert. Hall、Eric. Patterson

  DOI：10.1021/ja00999a021

  日期：1967.11

表征谱图