5-{(S)-1-[5-methoxy-4-(3-trifluoroacetamido-1-propynyl)-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2'-deoxyuridine | 1427311-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-{(S)-1-[5-methoxy-4-(3-trifluoroacetamido-1-propynyl)-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-{(S)-1-[5-methoxy-4-(3-trifluoroacetamido-1-propynyl)-2-nitrophenyl]-2,2-dimethyl-propyloxy}methyl-2'-deoxyuridine；2,2,2-trifluoro-N-[3-[4-[(1S)-1-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-2,2-dimethylpropyl]-2-methoxy-5-nitrophenyl]prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 1427311-63-4
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃N₄O₁₀
• 分子量: 628.559
• InChiKey: QOBIHCXSEXMBSZ-BDKRGJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(S)-1-[5-methoxy-4-(3-trifluoroacetamido-1-propynyl)-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2'-deoxyuridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硫磷 、 磷酸三乙酯 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1
• 作为产物：
  描述：

  N³-tert-butyloxycarbonyl-5-bromomethyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 在 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-{(S)-1-[5-methoxy-4-(3-trifluoroacetamido-1-propynyl)-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1

文献信息

• 3′-OH unblocked, fast photocleavable terminating nucleotides and methods for nucleic acid sequencing
  申请人：Stupi Brian

  公开号：US08889860B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked, labeled and unlabeled nucleotides and nucleosides with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds, which may be represented by the following formulas: wherein the variables are defined herein, may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明涉及3'-OH未阻塞、标记和未标记的核苷酸和核苷，其具有基于5-甲氧基取代硝基苯基的光致裂解终止基团，用于与DNA和RNA测序和分析相关的方法和系统。这些化合物可以表示为以下公式：其中变量在此定义，可以用作可逆终止剂，因为它们表现出快速核苷酸合成动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速终止基团裂解，从而产生自然存在的核苷酸。
• 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：STUPI Brian

  公开号：US20130122489A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明涉及一般用于DNA和RNA测序和分析方法和系统的5-甲氧基取代硝基苯基光解终止基团标记和未标记的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的使用。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速核苷酸合成动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速终止基团裂解，从而产生自然发生的核苷酸。
• 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP2755984B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND THEIR USE IN METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP3670523B1

  公开（公告）日：2021-08-11
• US8889860B2
  申请人：——

  公开号：US8889860B2

  公开（公告）日：2014-11-18