Amiloride | 1134-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Amiloride
• 英文别名: 1-(3,5-Diamino-2-pyrazinylcarbonyl)guanidin；3,5-Diamino-2-(N-guanyl-carbamoyl)-pyrazin；3,5-diamino-pyrazine-2-carboxylic acid carbamimidoylamide；(3,5-diamino-pyrazine-2-carbonyl)-guanidine；3,5-diamino-N-carbamimidoylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1134-13-0
• 化学式: C₆H₉N₇O
• 分子量: 195.184
• InChiKey: LSESKQAQXCAXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Amiloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-diamino-N-carbamimidoylpyrazine-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e
• 作为产物：
  描述：

  盐酸阿米洛利 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到Amiloride
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e

文献信息

• Use of amiloride and other pyrazine derivatives for preventing or treating ocular neovascularization
  申请人：CELTRIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0451130A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  A method and composition for preventing and/or treating ocular (including corneal, iridial, retinal, and choroidal) neovascularization in a patient comprises administration of a compound in the class of pyrazine derivative, e.g. amiloride, or one of its derivatives or congeners or one of their pharmaceutically acceptable salts and/or solvates, to the patient. The pyrazine derivatives can be administered by topical administration to ocular tissues with a suitable carrier such as an artificial tear carrier or a petroleum-based ointment, among others. The pyrazine derivative can also be administered orally, by intravenous administration, or by an intraocular implant.

  一种用于预防和/或治疗患者眼部（包括角膜、虹膜、视网膜和脉络膜）新生血管的方法和组合物包括向患者施用吡嗪衍生物类化合物，例如阿米洛利或其衍生物或同系物之一或其药学上可接受的盐和/或溶液之一。吡嗪衍生物可以通过适当的载体，如人工泪液载体或石油基软膏等，局部给药到眼部组织。吡嗪衍生物也可以通过口服、静脉注射或眼内植入的方式给药。
• INHIBITION OF INWARD SODIUM CURRENTS IN CANCER
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1667735A2

  公开（公告）日：2006-06-14
• Inhibition of inward sodium currents in cancer
  申请人：Benos J. Dale

  公开号：US20070092444A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Described is a constitutive inward Na + currents found in a variety of human cancers. The constitutive inward Na + current plays a role in increased cellular proliferation, cellular migration and volume regulation. The inward current is mediated, at least in part, by AISC-containing Na + channels. In addition, an inhibitor of the inward current, the PcTX1 peptide, is described. Also provided are methods for screening compounds to inhibit the inward Na + current, methods for screening for tumors expressing the inward Na + current and methods for treating tumors expressing the inward Na + current.
• [EN] INHIBITION OF INWARD SODIUM CURRENTS IN CANCER<br/>[FR] INHIBITION DE FLUX DE SODIUM ENTRANTS DANS UN CANCER
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2005025518A2

  公开（公告）日：2005-03-24

  Described is a constitutive inward Na+ currents found in a variety of human cancers. The constitutive inward Na+ current plays a role in increased cellular proliferation, cellular migration and volume regulation. The inward current is mediated, at least in part, by AISC-­ containing Na+ channels. In addition, an inhibitor of the inward current, the PcTX1 peptide, is described. Also provided are methods for screening compounds to inhibit the inward Na+ current, methods for screening for tumors expressing the inward Na+ current and methods for treating tumors expressing the inward Na+ current.