1-tert-butyl-2-phenyl azodicarboxylate | 92959-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-phenyl azodicarboxylate
• 英文别名: tBuBzAD；tert-Butyl-benzoylazoformiat；N1-benzoyl-N2-tert-butoxycarbonyldiazene；tert-butyl N-benzoyliminocarbamate
• CAS: 92959-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: RQZQBHYCKXLJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-phenyl azodicarboxylate 在 samarium diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-2-phenyl azodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Examination of Synthetic Routes to Monosubstituted Diimides. II. Synthesis of t-Butyl Aryl- and Acylazoformates. Acid-Induced Cleavage of the Thionocarbo-t-butoxy Group^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a037

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-CF₃ hydrazines through radical trifluoromethylation of azodicarboxylates
  作者：Tingting Cao、Pascal Retailleau、Thierry Milcent、Benoît Crousse

  DOI：10.1039/d1cc04538e

  日期：——

  We report here the synthesis of a novel family of N-CF3 hydrazines from a direct way involving the available and cheap Langlois reagent (CF3SO2Na). These derivatives have shown very high stability whatever the conditions used and are excellent precursors for building previously inaccessible N-CF3 functionalized compounds, such as substituted hydrazides, hydrazine-amino-acids, hydrazones, N-aziridines

  我们在此报告了一种新型N -CF 3肼家族的合成，该方法涉及可用且廉价的朗格洛伊试剂 (CF 3 SO 2 Na)的直接方式。无论使用何种条件，这些衍生物都显示出非常高的稳定性，并且是构建以前无法获得的N -CF 3官能化化合物的优秀前体，例如取代酰肼、肼氨基酸、腙、N-氮丙啶和吡唑。
• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。
• Preparation of Mono and Bis‐Hydrazino‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Romane Bellec、Romain Godelier、Lionel Joucla、Anne Renault、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/ejoc.202300806

  日期：2023.12.6

  of electrophilic azo reagents with NHC-boranes leads to the formation of NHC complexes of mono- and bis-hydrazino boranes with N−N−B and N−N−B−N−N chains. Steric hindrance on the carbene (primarily) and on the azo reagent (somewhat less) is crucial for the reactivity. Bis-hydrazino borane complexes with two different hydrazine arms could be obtained via sequential additions.

  亲电偶氮试剂与 NHC-硼烷的硼氢化作用导致形成具有 N−N−B 和 N−N−B−N−N 链的单肼基硼烷和双肼基硼烷的 NHC 络合物。卡宾（主要）和偶氮试剂（稍少）的空间位阻对于反应活性至关重要。具有两个不同肼臂的双肼基硼烷络合物可以通过顺序添加获得。