isobutyric acid 4-(R)-(2-amino-6-choloropurin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2-(R)-ylmethyl ester | 945983-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: isobutyric acid 4-(R)-(2-amino-6-choloropurin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2-(R)-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 945983-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 341.754
• InChiKey: GLXLIECSCVMMFY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyric acid 4-(R)-(2-amino-6-choloropurin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2-(R)-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(-)-β-D-2-aminopurine dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成 (-)-β-d-2,6- 二氨基嘌呤二氧戊环 (Amdoxovir, DAPD) 和 (-)-β-d-2-氨基嘌呤二氧戊环 (APD) 的规模化工艺

  摘要：

  已经开发了 (-)-DAPD 和 (-)-APD 的有效且可扩展的合成。我们发现氰基乙酸叔丁酯可用作糖核苷碱基偶联步骤的新添加剂，用于 DAPD 的过程中，具有改进的β-选择性和比原始工艺规模方法高四倍的分离产率。使用这种新工艺，(-)-DAPD 的制备量超过 20 克。在 (-)-APD 的合成中，关键的酶催化水解反应提供了水溶性脱保护的 α-端基异构体，而 β-端基异构体完全不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.039
• 作为产物：
  描述：

  isobutyric acid 4-(2-amino-6-choloropurin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2-(R)-ylmethyl ester 在 acrylic resin-supported Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到isobutyric acid 4-(R)-(2-amino-6-choloropurin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2-(R)-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 (-)-β-d-2,6- 二氨基嘌呤二氧戊环 (Amdoxovir, DAPD) 和 (-)-β-d-2-氨基嘌呤二氧戊环 (APD) 的规模化工艺

  摘要：

  已经开发了 (-)-DAPD 和 (-)-APD 的有效且可扩展的合成。我们发现氰基乙酸叔丁酯可用作糖核苷碱基偶联步骤的新添加剂，用于 DAPD 的过程中，具有改进的β-选择性和比原始工艺规模方法高四倍的分离产率。使用这种新工艺，(-)-DAPD 的制备量超过 20 克。在 (-)-APD 的合成中，关键的酶催化水解反应提供了水溶性脱保护的 α-端基异构体，而 β-端基异构体完全不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.039