3-methylthiothiophene-2-carboxaldehyde | 16237-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylthiothiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(methylthio)thiophene-2-carbaldehyde；3-methylthio-2-thiophenecarboxaldehyde；3-methylsulfanyl-thiophene-2-carbaldehyde；3-methylthiothiophene-2-aldehyde；3-Methylmercapto-2-thiophenaldehyde；3-methylsulfanylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 16237-84-6
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: QJGKPHFEDVSHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiothiophene-2-carboxaldehyde 在 acetate de sodium anhydre 、 acide phosphorique 、 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 thieno(2,3-d) isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Onyamboko, N. V.; Weber, R.; Dereu, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 9, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methylthiothiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yonone反应性的差异：通过3,4-双功能化的非典型环化与稀有Bis（环化）

  摘要：

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201800630

文献信息

• Novel piperidine compouds and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030220368A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides a novel compound having a superior Na + channel inhibition activity. Namely, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, the ring A represents a ring represented by the formula: 2 (wherein R 1 represents a hydrogen atom etc.; and R 2 represents indicates a hydrogen atom and the like) etc.; W represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; Z represents an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group etc.; and l represents an integer from 0 to 6.

  本发明提供了一种具有优越的Na + 通道抑制活性的新型化合物。即提供了由以下式（I）表示的化合物，其盐或其水合物。 在该式中，环A表示由以下式表示的环： （其中R 1 表示氢原子等；R 2 表示表示氢原子等）等；W表示可选地取代的C 1-6 烷基等；Z表示可选地取代的C 6-14 芳香烃环基等；l表示0到6的整数。
• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• Exploiting rhodium-catalysed ynamide hydroacylation as a platform for divergent heterocycle synthesis
  作者：Robert N. Straker、Manjeet K. Majhail、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03795c

  日期：——

  yield and excellent regioselectivity from the combination of aldehydes and ynamides. The enaminone products are subsequently used as a platform to construct a diverse array of substituted pyrazoles, pyrimidines, and isoxazoles in a two-step, one-pot sequence. It was found that with judicious choice of catalyst system it was possible to overturn the regioselectivity of the hydroacylation reaction to

  描述了炔酰胺加氢酰化的第一个实例。使用铑催化，可以通过醛和乙酰胺的组合以高收率和优异的区域选择性生成线性β-烯胺酮产物。随后将烯胺酮产物用作平台，以两步一锅法的顺序构建各种取代的吡唑，嘧啶和异恶唑。发现通过明智地选择催化剂体系，有可能推翻加氢酰化反应的区域选择性以产生α-烯胺酮产物。