2-oxo-3-(benzyloxy)-4-methoxy-7β,8β-epoxy-10α-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1α-oxaspiro<4.5>dec-3-ene | 100297-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-oxo-3-(benzyloxy)-4-methoxy-7β,8β-epoxy-10α-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1α-oxaspiro<4.5>dec-3-ene
• 英文别名: (1S,3S,4S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4'-methoxy-3'-phenylmethoxyspiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,5'-furan]-2'-one
• CAS: 100297-54-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: MJGZHJLJUIDSAY-YDLHNXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(benzyloxy)-4-methoxy-7β,8β-epoxy-10α-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1α-oxaspiro<4.5>dec-3-ene 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三乙基氯硅烷 、 Celite 、 HF_x*pyridine 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-14-carboxy-20-decarboxy-19,20-dihydro-7-O-(methoxymethyl)-24-O-methyl-20-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>chlorothricolide
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of (.+-.)-19,20-dihydro-24-O-methylchlorothricolide methyl ester ethyl carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a013
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-<2-(benzyloxy)acetoxy>cyclohexene-cis-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 氟磺酸甲酯 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 LiEt₃BH₃ 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.13h， 生成 2-oxo-3-(benzyloxy)-4-methoxy-7β,8β-epoxy-10α-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1α-oxaspiro<4.5>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of (.+-.)-19,20-dihydro-24-O-methylchlorothricolide methyl ester ethyl carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a013