(R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol | 110901-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 110901-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VKWJLDQFNZKCCM-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,6R,1'R)-N-(1'-methylphenylmethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（6 R）-2,3,5,6-四氢-的非对映控制烷基化反应合成手性α-取代的N -[（（（2 S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基-甲基] -4- ħ -1,4-恶嗪-2-酮

  摘要：

  报道了α-取代的N -[（（（2S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物的合成。序列的关键步骤是的高度非对映烷基化（6 - [R）-2,3,5,6-四氢- 3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基甲基]用t -BuOK去质子化后的-4 H -1,4-恶嗪-2-酮。还描述了用乙醇KOH打开所得的恶嗪酮，然后氢解相应的N -[（2R）-（2-甲基）苯基甲基]化合物以提供预期的2-苯基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10235-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.5 g的产率得到(R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 与手性氨基醇配体催化不对称转移氢化酮

  摘要：

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0408-y
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-萘甲醛 在 (R,R)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-(2-naphthyl)propanol 、 (S)-1-(2-naphthyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically active N-1-phenylethyl derivatives of (1R)-2-amino-1-phenylethanol as chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to arylaldehydes

  摘要：

  The aminoalcohols (1R)-2-N[(R)-1-phenylethyl]amino-1-phenylethanol, (1R)-2-N[(S)-1- phenylethyl]amino-1-phenylethanol, and (1R)-2-N-methyl-N[(R)-1-phenylethyl]amino synthesized by simple procedures, have been used as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to arylaldehydes, obtaining optically active 1-arylpropanols in good chemical yields (47 to 95%) and e.e.s up to 88%.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00069-2

文献信息

• Garry, Scott W.; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 601 - 606
  作者：Garry, Scott W.、Neilson, Douglas G.

  DOI：——

  日期：——
• GARRY S. W.; NEILSON D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 601-605
  作者：GARRY S. W.、 NEILSON D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using [Ru(p-cymene)Cl2]2 with Chiral Amino Alcohol Ligands
  作者：Sudhindra H. Deshpande、Ashutosh A. Kelkar、Rajesh G. Gonnade、Savita K. Shingote、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-010-0408-y

  日期：2010.9

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic alkyl ketones has been investigated using [Ru(p-cymene)Cl2]2 and new derivatives of β-amino alcohols synthesized from (S)-(−)-lactic acid and mandelic acid as ligands. Chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent conversion (60–90%) and moderate to good enantioselectivities (40–86%).Graphical AbstractAsymmetric transfer hydrogenation

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。
• Optically active N-1-phenylethyl derivatives of (1R)-2-amino-1-phenylethanol as chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to arylaldehydes
  作者：Anna Iuliano、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00069-2

  日期：1995.3

  The aminoalcohols (1R)-2-N[(R)-1-phenylethyl]amino-1-phenylethanol, (1R)-2-N[(S)-1- phenylethyl]amino-1-phenylethanol, and (1R)-2-N-methyl-N[(R)-1-phenylethyl]amino synthesized by simple procedures, have been used as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to arylaldehydes, obtaining optically active 1-arylpropanols in good chemical yields (47 to 95%) and e.e.s up to 88%.
• Synthesis of chiral α-substituted N-[((2S)-2-hydroxy-2-phenyl)-ethyl]-2-phenylglycine derivatives by diastereocontrolled alkylation of (6 R)-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-diaryl-N-[(2′R)-(2′-methyl)phenyl-methyl]-4H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Philippe Remuzon、Maxime Soumeillant、Christian Dussy、Daniel Bouzard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10235-6

  日期：1997.12

  The synthesis of α-substituted N-[((2S)-2-hydroxy-2-phenyl)-ethyl]-2-phenylglycine derivatives is reported. The key step of the sequence is the highly diastereoselective alkylation of (6R)-2,3,5,6-tetrahydro-3,6-diaryl-N-[(2′R)-(2′-methyl)phenylmethyl]-4H-1,4-oxazin-2-ones after deprotonation with t-BuOK. Opening of the resulting oxazinone with ethanolic KOH, followed by hydrogenolysis of the corresponding

  报道了α-取代的N -[（（（2S）-2-羟基-2-苯基）-乙基] -2-苯基甘氨酸衍生物的合成。序列的关键步骤是的高度非对映烷基化（6 - [R）-2,3,5,6-四氢- 3,6-二芳基- ñ - [（2' - [R ） - （2'-甲基）苯基甲基]用t -BuOK去质子化后的-4 H -1,4-恶嗪-2-酮。还描述了用乙醇KOH打开所得的恶嗪酮，然后氢解相应的N -[（2R）-（2-甲基）苯基甲基]化合物以提供预期的2-苯基甘氨酸衍生物。