methyl 3-bromo-3-cyanopropanoate | 1379452-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-bromo-3-cyanopropanoate
• CAS: 1379452-80-8
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: GASAQRYCEQUKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-3-cyanopropanoate 在 盐酸 作用下， 以77 %的产率得到4-amino-3-bromo-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过系统的 3'N 修饰调节紫杉烷与微管蛋白弯曲和直构象的结合，从而改善微管结合、持久的细胞毒性和体内效力

  摘要：

  紫杉烷类微管稳定剂是最有效和最广泛使用的化疗药物之一。紫杉烷类的抗癌活性源于其通过选择性识别未组装微管蛋白中的弯曲（c-）构象（与组装微管蛋白中的直（s-）构象相比）来诱导微管蛋白组装的能力。我们首先设计并合成了一系列带有共价基团的3'N修饰的紫杉烷。我们没有发现共价紫杉烷，而是发现了一系列非共价紫杉烷2 ，其中 3'N 侧链由于其将微管蛋白锁定在 s 构象中的作用而被发现对于细胞毒性至关重要。带有丙烯酰胺部分的代表性化合物 ( 2h ) 与紫杉醇相比，对未组装的微管蛋白 c 构象具有更高的结合亲和力，并且细胞毒性更低。对2h左右化学空间的进一步探索提供了新的系列3，其中与紫杉醇相比， 3l等衍生物与微管蛋白的 s 和 c 构象结合更紧密，从而更有效地促进微管蛋白聚合，并具有更大的持久性。药物洗脱后对乳腺癌细胞的体外功效。尽管与紫杉醇相比，3l也具有改善的体内效力，但它也与增加的全身毒性有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115668
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基丙酸甲酯 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以55 %的产率得到methyl 3-bromo-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过系统的 3'N 修饰调节紫杉烷与微管蛋白弯曲和直构象的结合，从而改善微管结合、持久的细胞毒性和体内效力

  摘要：

  紫杉烷类微管稳定剂是最有效和最广泛使用的化疗药物之一。紫杉烷类的抗癌活性源于其通过选择性识别未组装微管蛋白中的弯曲（c-）构象（与组装微管蛋白中的直（s-）构象相比）来诱导微管蛋白组装的能力。我们首先设计并合成了一系列带有共价基团的3'N修饰的紫杉烷。我们没有发现共价紫杉烷，而是发现了一系列非共价紫杉烷2 ，其中 3'N 侧链由于其将微管蛋白锁定在 s 构象中的作用而被发现对于细胞毒性至关重要。带有丙烯酰胺部分的代表性化合物 ( 2h ) 与紫杉醇相比，对未组装的微管蛋白 c 构象具有更高的结合亲和力，并且细胞毒性更低。对2h左右化学空间的进一步探索提供了新的系列3，其中与紫杉醇相比， 3l等衍生物与微管蛋白的 s 和 c 构象结合更紧密，从而更有效地促进微管蛋白聚合，并具有更大的持久性。药物洗脱后对乳腺癌细胞的体外功效。尽管与紫杉醇相比，3l也具有改善的体内效力，但它也与增加的全身毒性有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115668

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Secondary Nitriles via Stereoconvergent Negishi Arylations and Alkenylations of Racemic α-Bromonitriles
  作者：Junwon Choi、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja303442q

  日期：2012.6.6

  α-alkyl substituents; the first examples of the use of alkenylzinc reagents in stereoconvergent Negishi reactions of alkyl electrophiles; demonstration of the utility of a new family of ligands for asymmetric Negishi cross-couplings (a bidentate bis(oxazoline), rather than a tridentate pybox); in the case of arylzinc reagents, carbon-carbon bond formation at a remarkably low temperature (-78 °C), the lowest

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。