1,3-diacetoxy-4-bromobenzene | 66417-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,3-diacetoxy-4-bromobenzene
• 英文别名: 2,4-Diacetoxybromobenzene；2,4-diacetoxy-1-bromo-benzene；2,4-Diacetoxy-1-brom-benzol；(4-Brom-m-phenylen)-diacetat；4-Bromresorcinoldiacetat；(3-Acetyloxy-4-bromophenyl) acetate
• CAS: 66417-41-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: XTOBBOGERWXOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  150-152 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-4-bromobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-(tert-butyl)-3-oxocycloprop-1-en-1-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于多组分实时成像的荧光环丙烯酮

  摘要：

  荧光生物正交反应使生物分子实时可视化成为可能。这些反应包括在与互补伙伴反应时“点亮”的记者。虽然荧光化学的范围正在扩大，但由于交叉反应或信号开启不足，很少有转化与活细胞兼容。为了解决对更适合细胞成像的化学物质的需求，我们开发了一种以环丙烯酮报告分子和膦为特征的荧光反应。该转化涉及环丙烯酮的区域选择性活化和环化以形成香豆素产物。使用最佳探针，该反应可提供 >1600 倍的信号开启，这是迄今为止报道的最高荧光增强之一。生物正交基序在体外和细胞中进行了评估。该反应还被发现与其他常见的荧光转化相容，可实现多组分实时成像。总的来说，这些数据表明环丙烯酮-膦反应将加强在其天然环境中追踪生物分子靶标的努力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02058
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-diacetoxy-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Kaneniwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent
  作者：Jae Jun Lee、So-Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3453

  日期：2014.12.20

  An efficient and practical synthesis of natural moracins, which have diverse range of biological properties including anticancer, antioxidant, and antibacterial activities, has been achieved using $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ as a Sonogashira coupling reagent which solved the unreactive problems in case of higher electron density of haloaryl compounds in the reaction. Lowering electron density of halophenol with acetylation and changing Sonogashira coupling reagent from $PdCl_2(PPh_3)_2$ to $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ smoothly produce the benzofuran structures in the syntheses of moracins M, N and S. The electron deficient halobenzaldehyde, however, easily forms the benzofuran using original Sonogashira conditions, and utilized for the first synthesis of moracin Y.

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。
• Lipase-catalyzed regioselective protection of hydroxyl groups in aromatic dihydroxyaldehydes and ketones
  作者：Giovanni Nicolisi、Mario Piattelli、Claudia Sanfilippo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89897-5

  日期：1993.4

  Pseudomonas cepacia lipase catalyzes the acetylation in organic solvent of dihydroxyaldehydes and ketones using vinyl acetate as acyl donor. The method is completely regioselective and allows to obtain partially acetylated compounds different from those obtained by enzymic hydrolysis of polyacetoxy arylaldehydes and ketones.

  假单胞菌洋葱脂肪酶在乙酸乙烯酯作为酰基供体的情况下催化二羟基醛和酮在有机溶剂中的乙酰化。该方法是完全区域选择性的，并允许获得部分乙酰化的化合物，该化合物与通过酶水解聚乙酰氧基芳基醛和酮获得的化合物不同。
• KR2015/94195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-catalyzed vinylic substitution with highly activated aryl halides
  作者：Carl B. Ziegler、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00409a001

  日期：1978.7
• Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 203,207
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——