(Z)-1-phenyloct-1-en-1-yl acetate | 74879-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyloct-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-1-acetoxy-1-phenyl-1-octene；[(Z)-1-phenyloct-1-enyl] acetate
• CAS: 74879-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: YMCXAEISSDUUTE-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 (Z)-1-phenyloct-1-en-1-yl acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到1-oxo-1-phenyloctan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与烯醇酯反应获得α-甲苯磺酰氧基的反应性研究

  摘要：

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00948
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以78%的产率得到(Z)-1-phenyloct-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与烯醇酯反应获得α-甲苯磺酰氧基的反应性研究

  摘要：

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00948

文献信息

• REACTION OF TRIALKYLBORANE WITH 1-ALKYNE AND LEAD(IV) ACETATE. A NEW REGIOSPECIFIC AND STEREOSPECIFIC ONE-POT SYNTHESIS OF ENOL ACETATES
  作者：Yuzuru Masuda、Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1246/cl.1980.413

  日期：1980.4.5

  In the reaction of trialkylborane with 1-alkyne and lead(IV) acetate in hexane, one of the alkyl groups of trialkylborane migrated to the terminal carbon atom of the triple bond, giving regiospecifically an internal enol acetate and an internal alkyne as the main reaction products. The former compound had (Z)-configuration.

  在三烷基硼烷与 1-炔烃和乙酸铅（IV）在己烷中的反应中，三烷基硼烷的一个烷基迁移到三键的末端碳原子，区域特异性地得到内部烯醇乙酸酯和内部炔作为主要反应产品。前一种化合物具有(Z)-构型。
• Enantioselective Iodine(III)-Mediated Synthesis of α-Tosyloxy Ketones: Breaking the Selectivity Barrier
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02501

  日期：2015.10.2

  levels of enantioselectivity are reported for the synthesis of α-tosyloxy ketones, using enol esters and chiral iodine(III) reagents. The reaction can be performed under both stoichiometric and catalytic conditions. These results suggest widely different reaction mechanisms for the reaction of ketones versus enol esters, supporting recent computational insights.

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。
• MASUDA Y.; HOSHI M.; ARASE A., CHEM. LETT., 1980, NO. 4, 413-416
  作者：MASUDA Y.、 HOSHI M.、 ARASE A.

  DOI：——

  日期：——