N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfinamide | 1310710-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N-furfuryl p-toluenesulfinamide
• CAS: 1310710-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: SSRWUOVLCCSCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N'-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonimidamides

  摘要：

  开发了一种在磺酰亚胺氨基末端引入芳基取代基的有效铜催化方法。微波辐射反应时间短、收率高，并且可以偶联多种芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259682
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 硫酸 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Synthetic preparation of <i>N</i>-alkyl and <i>N</i>-aryl arenesulfinamides using an arenesulfinic acid-CDI driven approach
  作者：Brad J. Austermuehle、Erin S. Collins、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2021.1981943

  日期：2021.11.17

  Abstract A new synthetic methodology has been developed for the synthesis of N-alkyl and N-aryl arenesulfinamides. The methodology involved reacting arenesulfinic acids (R = -Me, -H, -Cl) with 1,1’-carbonyldiimidazole (CDI) to form the reactive intermediate, an arenesulfinylimidazole. This intermediate was then reacted with both primary and secondary amines to yield the corresponding N-alkyl sulfinamides

  摘要 已经开发了一种新的合成方法来合成N-烷基和N-芳基芳烃亚磺酰胺。该方法涉及使芳烃亚磺酸（R = -Me、-H、-Cl）与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 反应形成反应中间体，芳烃亚磺酰基咪唑。然后将该中间体与伯胺和仲胺反应，以高达 90% 的产率得到相应的N-烷基亚磺酰胺。虽然总产率范围为 52% 到 90%，但外消旋或对映体富集胺的非对映选择水平仅达到 54:46 的水平，有利于主要非对映异构体，如通过 500 MHz 分析确定的1核磁共振谱。还研究了一系列苯胺衍生物作为偶联伙伴，并发现它们以良好的产率形成N-芳基芳烃亚磺酰胺。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20080306062A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20080019915A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可作为ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。