1-(4'-O-acetyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine | 117325-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4'-O-acetyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine
• 英文别名: 1-(2',3',6'-trideoxy-4'-O-acetyl-β-L-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine；[(2S,3R,6S)-2-methyl-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 117325-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: NTSFMVHMUNDMAY-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-O-acetyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(2',3',6'-trideoxy-β-L-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies of Unnatural Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Starting from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal (6) and thymine (7) the unsaturated nucleosides 1-(2',3',6'-trideoxy-4'-O-acetyl-alpha- and beta -L-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine (8a and 8b) were prepared in anomerically pure form. In solution 8a was shown to be present in the H-5(o), and H-0(5) conformations, whereas the predominant conformation of 8b was H-5(o). Chemical transformation of 8a and 8b led to the saturated nucleosides 1-(2',3',6'-trideoxy-alpha- and beta -L-erythro-hexopyranosyl)thymine (10a and 10b, respectively), which were converted into 1-(4'-azido-2',3',4',6'-tetradeoxy-alpha- and beta -L-threohexopyranosyl)thymine (12a and 12b). Preliminary biological studies showed that 9b was inactive against the HIV-1 and HIV-2 viruses.

  DOI：

  10.1080/07328300008544146
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4'-O-acetyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Er(OTf)3 作为一种有价值的催化剂用于通过 Ferrier 重排短合成 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷

  摘要：

  Er(OTf) 3 是一种有用的 Ferrier 重排催化剂，可通过更清洁的反应曲线、较短的反应时间、温和的反应条件、良好的立体选择性和市售催化剂的良好可回收性轻松提供 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942443

文献信息

• An improved method for the preparation of 2′,3′-unsaturated nucleosides: Synthesis of stereospecifically labelled ketonucleosides
  作者：Jean Herscovici、Roland Montserret、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80133-2

  日期：1988.5

  excellent yields under mild conditions by the condensation of acetylated glycals with purine or pyrimidine derivatives in the presence of trityl perchlorate. The synthesis of (α- and β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)theophylline nucleosides labelled at position 3′ with deuterium is described.

  摘要在高氯酸三苯酯存在下，乙酰化的糖基与嘌呤或嘧啶衍生物缩合，在温和条件下以极高的收率制备了2'，3'-不饱和核苷。描述了在3'位用氘标记的（α-和β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose）茶碱核苷的合成。
• HERSCOVICI, JEAN;MONTSERRET, ROLAND;ANTONAKIS, KOSTAS, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 219-229
  作者：HERSCOVICI, JEAN、MONTSERRET, ROLAND、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——