1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine | 146515-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine
• 英文别名: 4-methoxy-5,11-dimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
• CAS: 146515-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NDJXVRMXFOUTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 甲酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-9-hydroxy-1,5-imino-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 31.67h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620