1,2,3,4,5,6-hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine | 146515-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-10-hydroxy-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocin-4-one；1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine；3-hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
• CAS: 146515-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: XWOBYRMOPYIDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.9%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. IX.

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 3b embodying all of the skeletal features of the ABC ring of safracins has been synthesized from compound 4a via a direct regioselective bromination, followed by the sequence reduction, metal-halogen interchange, and reaction of the organometallic intermediate with nitrobenzene. And the conversion of 3b to a quinone 21b is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89667-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620

文献信息

• A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.
  作者：Naoki SAITO、Masashi TACHI、Ryu-ichi SEKI、Hiroshi KAMAYACHI、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.48.1549

  日期：——

  A practical synthesis of 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-1, 5-imino-10-hydroxy-9-methoxy-3, 8, 11-trimethyl-3-benzazocin-4-one (3) as an ABC ring model compound of ecteinascidin 743 and safracins from 3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde (7) is described. The overall yield in 15 steps is 27%.

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。
• Saito, Naoki; Kamayachi, Hiroshi; Tachi, Masashi, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 9 - 12
  作者：Saito, Naoki、Kamayachi, Hiroshi、Tachi, Masashi、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.
  作者：Naoki SAITO、Yasuko OBARA、Masako AZUMAYA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.40.2620

  日期：——

  An efficient synthesis of the 1, 5-imino-3-benzazocine derivative (18) from 1, 4-diacetyl-2, 5-piperazinedione (7) and 4-methoxy-3-methylbenzaldehyde (8) is described. The tricyclic lactam (18) is shown to be a useful intermediate for preparation of a phenol (5), which has the structure of the ABC ring system of safracins and ecteinascidins. This conversion is a promising route to total synthesis of (±)-safracin A (1a).

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。
• Synthesis of saframycins. IX.
  作者：Naoki Saito、Yasuko Obara、Tomoko Aihara、Shunji Harada、Yukiko Shida、Arinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89667-8

  日期：1994.3

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-10-hydroxy-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-3-benzazocine 3b embodying all of the skeletal features of the ABC ring of safracins has been synthesized from compound 4a via a direct regioselective bromination, followed by the sequence reduction, metal-halogen interchange, and reaction of the organometallic intermediate with nitrobenzene. And the conversion of 3b to a quinone 21b is also described.