4-氯-3-羟基-2-吡啶羧酸 | 348635-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-羟基-2-吡啶羧酸
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxypicolinic acid
• 英文别名: 4-Chloro-3-hydroxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 348635-39-2
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• mdl: MFCD18816502
• 分子量: 173.556
• InChiKey: JKSAUTCFPAQMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基-2-吡啶羧酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到3-hydroxy-4-thiomethoxypicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Picolinic acid derivatives and their use as fungicides

  摘要：

  这项发明涉及一般式（1）的化合物，其中：n、G、Q1、Q2、X1、X2、Y和Z如描述中所定义，制备该化合物的方法，包括该化合物的杀菌剂组合物以及使用该化合物或组合物处理植物的方法。

  公开号：

  US20030191113A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基吡啶 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-氯-3-羟基-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-羟基-2-吡啶甲酸及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物的有效合成方法。该方法包含氧化反应、氰基化反应与水解反应。氧化反应以式I3‑羟基吡啶及其衍生物为底物，在过氧化氢水溶液作氧化剂条件下，在氮气环境下于冰醋酸中60℃进行反应而得到结构通式II所示的氧化产物。氰基化反应，以化合物II与三甲基氰硅烷为底物，冰浴下与二甲氨基甲酰氯混合后，在氮气环境下于二氯甲烷中室温进行反应而得到结构通式III所示的氰基化产物。水解反应，以式III为底物，在氢氧化钠水溶液条件下于乙醇中80℃进行反应而得到结构通式IV所示的3‑羟基‑2‑吡啶甲酸及其衍生物。该方法相对经济，反应普适性较好，易进行克级制备，整个流程可工业化；反应条件绿色。

  公开号：

  CN112110853A

文献信息

• [EN] MICROBICIDAL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012069633A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of the formula I Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity.

  式I的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，作为活性成分是有用的，具有微生物杀灭活性，特别是真菌杀灭活性。
• Method for preparing hydroxypicolinic scid derivatives
  申请人：Bacque Eric

  公开号：US20060040995A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention concerns a method for preparing compounds of general formula (I) wherein: n, Q 1 , Q 2 , X 1 , X 2 , Y and Z are as defined in the description.

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的方法，其中：n、Q1、Q2、X1、X2、Y和Z如描述中所定义。
• MICROBICIDAL HETEROCYCLES
  申请人：Sulzer-Mosse Sarah

  公开号：US20130324544A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Compounds of the formula I Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity.

  公式I的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，是有用的活性成分，具有微生物杀菌活性，特别是杀真菌活性。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANALOGUES FOR TREATING DISEASES CONNECTED TO THE INHIBITON OF WERNER SYNDROME RECQ HELICASE (WRN)<br/>[FR] ANALOGUES DE TRIAZOLO-PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'INHIBITION DE L'HÉLICASE RECQ DU SYNDROME DE WERNER (WRN)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022249060A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The present invention provides a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula (I): (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R26, R27, y, R, M, W, L, V, T, Y, J, K and A are as described herein, therapeutic uses of said compounds, uses of said compounds as research chemicals, a pharmaceutical composition and combinations comprising said compounds, and methods for manufacturing the compounds of the invention.

  本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐，其化学式为(I)：(I)其中R1、R2、R3、R4、R5、R26、R27、y、R、M、W、L、V、T、Y、J、K和A如本文所述，该化合物的治疗用途，作为研究化学品的用途，含有该化合物的制药组合物和组合物，以及制备本发明化合物的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00596
  作者：Möbitz, Henrik、Dittrich, Birger、Rodde, Stephane、Strang, Ross

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00596

  日期：——

  The ionization of bioactive molecules impacts many ADME-relevant physicochemical properties, in particular, solubility, lipophilicity, and permeability. Ampholytes contain both acidic and basic groups and are distinguished as ordinary ampholytes and zwitterions. An influential review states that zwitterions only exist if the acidic pKa is significantly lower than the basic pKa. Through concordance

  生物活性分子的电离影响许多 ADME 相关的物理化学性质，特别是溶解度、亲脂性和渗透性。两性电解质同时含有酸性和碱性基团，与普通两性电解质和两性离子不同。一篇有影响力的评论指出，只有当酸性 p Ka显着低于碱性 p Ka时，两性离子才存在。通过测量和计算的 p Ka与 log P的一致性，我们表明，尽管Δp Ka较低或为负，但几种市售药物和天然产物仍会发生两性离子行为。这些非经典两性离子的特征是弱酸性和碱性pKa以及通过扩展芳香系统的共轭，通常包括通过分子内氢键形成的假环。与大多数经典两性离子相比，非经典两性离子可以表现出优异的渗透性。由于渗透性和亲脂性通常是相关的，低亲脂性和高渗透性的结合使得非经典两性离子成为药物化学中有吸引力的设计原则。