3-((4aS)-13,18-diethyl-2,2,8t,12,17,22-hexamethyl-(4ar,22bc)-4a,22b-dihydro-4H,23H,25H-[1,3]dioxino[4',5':20,21]phorbin-7c-yl)-propan-1-ol | 53698-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-((4aS)-13,18-diethyl-2,2,8t,12,17,22-hexamethyl-(4ar,22bc)-4a,22b-dihydro-4H,23H,25H-[1,3]dioxino[4',5':20,21]phorbin-7c-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-((4aS)-13,18-diethyl-2,2,8t,12,17,22-hexamethyl-(4ar,22bc)-4a,22b-dihydro-4H,23H,25H-[1,3]dioxino[4',5':20,21]phorbin-7c-yl)-propan-1-ol；9,14-diethyl-21-hydroxymethyl-3-(3-hydroxy-propyl)-4,8,13,18-tetramethyl-23H,25H-phorbin-20r-ol 20,21-acetonide
• CAS: 53698-10-5
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₃
• 分子量: 594.797
• InChiKey: FSMULROINHLGNS-GHSRKJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  96.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-ethyl-21-hydroxymethyl-3-(3-hydroxy-propyl)-4,8,13,18-tetramethyl-9-vinyl-phorbin-20-ol 、 丙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 3-((4aS)-13,18-diethyl-2,2,8t,12,17,22-hexamethyl-(4ar,22bc)-4a,22b-dihydro-4H,23H,25H-[1,3]dioxino[4',5':20,21]phorbin-7c-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于叶绿素的绝对构型，VI 1）根据Horeau方法测定叶绿素a的绝对构型

  摘要：

  通过还原C-9处的羰基，可以将“辅助不对称中心”引入甲基脱镁叶绿酸a （1）中。分离得到的差向异构体2和3后，它们在C-9处的羟基在动力学控制的条件下外消旋。酰化的α-苯基丁酸酐。对观察到的立体选择性的解释使得人们可以推断出C-10的手性为1，从而推断出叶绿素a的绝对构型。2和3的相对构型已通过化学方法以及1H NMR和质谱证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.197419740702